乙 酸
大连二十高中 夏凯 〖教学目标〗
知识与技能 通过生活经验和化学实验认识乙酸的酸性和酯化反应 过程与方法 初步学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法 情感态度价值观 加深认识有机物对人类日常生活、身体健康的重要性 〖教学重点〗 乙酸的酸性和酯化反应 〖教学难点〗 乙酸的酯化反应
〖教学用品〗 乙醇 乙酸 氢氧化钠溶液 酚酞 饱和碳酸钠溶液 浓硫酸 金属钠
碎瓷片 酒精灯 试管 胶塞 导管 铁架台 镊子 小刀 滤纸 玻璃片
〖教学过程〗 认知基础 认知线索 情境线索 酿醋的历史 醋能否解酒 问题线索 活动线索 乙醇的性质 生活中的食醋 问题1：推测乙酸可能具有的性质？并用实验证明。 学生实验1： 乙酸的酸性 乙酸的酸性 乙酸结构模型 问题2：根据实验现象学生实验2： 乙酸酯化反应 认知发展 乙酸酯化反应 酯化反应实验 分析乙酸与乙醇能否反应？ 认知深化 官能团决定 性 质 乙酸性质实验 问题3：乙醇与乙酸性质不同原因是什么？ 学生交流 〖知识应用〗
1、 开水的壶和盛放开水的暖瓶，使用一段时间会结上一层水垢（其中主要成份是碳酸钙
和氢氧化镁），用少量醋（最好是醋精），就可以除去水垢，写出有关反应方程式。 2、一般食品和饮料，超过保质期就会变质，而粮食酿造的酒却随着储存时间的延长而变得更醇香？ 〖巩固提高〗
1、将两根等质量的铜丝灼烧变黑后，分别放到乙醇中和乙酸中将观察到什么现象？实验后铜丝的质量是否相同？
2、如何利用一种试剂鉴别乙酸、乙醇和苯。
〖课后作业〗就以下内容每个小组办一期介绍乙酸的小报
1、了解市场上食醋的种类和用途，乙酸在日常生活中的一些特殊用途。 2、酯化反应的催化剂。
学 案
〖实验用品〗 乙醇 乙酸 氢氧化钠溶液 酚酞 饱和碳酸钠溶液 浓硫酸 金属钠
碎瓷片 酒精灯 试管 胶塞 导管 铁架台 镊子 小刀 滤纸 玻璃片
〖活动1〗根据乙醇的性质及生活经验，推测乙酸可能哪些性质？并根据所给药品并设计实验实验证明。
〖活动2〗：根据实验现象及有关数据你得出什么结论？ 序号 1 2 3mL乙醇、2mL乙酸 2块碎瓷片 操作步骤 实验现象 结论及反应方程式 滴有酚酞的 Na2CO3溶液 3mL乙醇、2mL乙酸和2mL浓硫酸、 2块碎瓷片 滴有酚酞的 Na2CO3溶液 〖活动3〗：从结构分析，乙酸与乙醇性质不同的原因是什么？
〖知识应用〗
1、烧开水的壶和盛放开水的暖瓶，使用一段时间会结上一层水垢（其中主要成份是碳酸钙和氢氧化镁），用少量醋（最好是醋精），就可以除去水垢，写出有关反应方程式。
2、一般食品和饮料，超过保质期就会变质，而粮食酿造的酒却随着储存时间的延长而变得更醇香？其原因可能是什么？
〖巩固提高〗
1、两根等质量的铜丝灼烧变黑后，分别放到乙醇中和乙酸中将观察到什么现象？实验后铜丝的质量是否相同？写出有关反应方程式。
2、利用一种试剂鉴别乙酸、乙醇和苯。
〖课后作业〗就以下内容每个小组办一期介绍乙酸的小报
1、市场上食醋的种类和用途，乙酸在日常生活中的一些特殊用途。 2、酯化反应的催化剂。
教学实录
板块一：情景创设 醋的历史及醋能否解酒
师：生活中的有机物种类丰富，应用广泛，其中酒中的乙醇和醋中的乙酸就是两种常见的有机物，而且醋和酒有着密切的关系。人类酿酒有着悠久的历史，早在原始社会末期，就能利用谷物酿酒，由于当时设备简陋、工艺低下等因素，有时乙醇受微生物“醋母”的作用，被空气中的氧气氧化而变成醋酸，产生“坏酒”现象，当时人们把这种酿坏的酒叫做“苦酒”。显然“苦酒”就是原始食醋的概念，因此，有了酒不久就有了醋。看，朋友相聚，不仅带来了酒，还拿来了一瓶醋，请看漫画（PPT展现四幅漫画，两位朋友正再喝酒，一位说：“不能再喝了”，另一位劝酒，说：“没关系，喝点醋解解酒”），看过漫画，从化学视角，你会产生哪些疑惑？ 生：醋能否解酒？ 师： 乙酸与乙醇的性质有何异同呢？二者能否反应呢？这节课我们就来讨论这两个问题写出板书――乙酸 师：（PPT展示乙酸的比例模型和球棍模型）请你们写出乙酸分子的结构简式。（教师板书，学生在练习本上书写） 板块二：学生活动1：乙酸的酸性
师：大家知道，决定乙醇性质的官能团是羟基，乙酸中也有羟基基团。二者的性质也可能有相似之处，请同学位根据乙醇的性质及生活经验，推测乙酸可能具有哪些的性质？并用所给的实验用品设计实验证明你的推测。 生：〖讨论1〗分组讨论乙酸可能具有的性质。 师：哪个小组来回答？ 生1：乙酸能与钠反应，
生2：乙酸具有酸性，能与碳酸盐反应。 师：你怎么想到乙酸有酸性？
生：醋是酸的。乙酸叫醋酸，是酸吗。 师：很好。
生3：乙酸可能燃烧
师：将学生口述的性质记录在黑板上。
追问，如何通过实验证明乙酸有酸性？
生1：可能石蕊试液，若能使紫色石蕊试液变红，证明乙酸有酸性。 师：实验桌没有提供石蕊试液。请同学根据提供的试剂设计。
生2：可能滴有酚酞的氢氧化钠溶液，若能使红色褪去，可证明乙酸有酸性。 师：还有没其它方案？（此时学生沉默），刚才一位已经说过。 生3：可用碳酸钠溶液，若遇乙酸能产生气体，可证明。 师：很好。下面我们就来看一下，同学位的推测是否正确。 师：（展示钠与乙酸反应的实验录像）钠在乙酸溶液的上部反应，在钠的周围有气泡产生，证明钠可能乙酸反应。
师：钠能否燃烧呢？（展示乙酸燃烧的实验录像）可能燃烧，但不像乙酸那样剧烈，请同学思考为什么？
师：通过实验可知乙酸与乙醇的性质有相似之处，可与金属钠反应，还能燃烧，请同学位课
后写出有关反应方程式。
师：乙酸是否有酸性泥？请每个学习小组同时进行A、B平行实验，注意观察现象。 （展示PPT A组 向滴有酚酞的氢氧化钠溶液中，滴加乙酸 B组 向碳酸钠溶液中，滴加乙酸） 师：（展示PPT）注意：乙酸有强烈的刺激气味，有强腐蚀性，若弄到皮肤上，立即用水冲洗。
生：进行分组实验 师：巡视指导。
师：哪组来汇报观察到的实验现象。
生1：向滴有酚酞的氢氧化钠溶液中，滴加乙酸，红色褪为无色。 生2：向碳酸钠溶液中，滴加乙酸，有气泡产生。
＋
师：通过实验证明乙酸具有酸性。乙酸羟基中的氢在一定条件下可以电离出来，产生H，
－＋
具有酸性。（板书：1、酸性 CH3COOHCH3COO＋H 具有酸的通用性） 师：上述反应方程式（PPT显示CH3COOH + Na OH= CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na 2CO3=2CH3COONa+CO2↑+ H2O） 师：乙酸具有酸性，这点不同于乙醇，乙醇呈中性。 板块三：学生活动2：乙酸的酯化反应
师：下面讨论第二个问题，乙酸能否与乙醇反应呢？我们将通过实验说明。 师：每组同学同时进行两个平行实验A与B，（PPT展示实验装置图及各装置需要加入的试剂）
A：向大试管中加入3mL乙醇、2mL乙酸，加入2－3小块碎瓷片，如图连接好装置。 B：向大试管中加入3mL乙醇、2mL乙酸，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸。加入2－3小块碎瓷片，如图连接好装置。
同时用酒精灯小心加热试管，将产生的气体通到滴有酚酞的饱和Na2CO3溶液的液面上。 师：注意 1、B实验小组，一定要后加浓硫酸，若先加浓硫酸，混合放热，导致液体飞溅，产生危险。2、要小心均匀加热大试管 3、导管出口要置于液面上，避免受热不均倒吸。 师：取完试剂及时将试剂瓶放回原处，实验中注意安全，加强合作。当在饱和碳酸钠液面上收集到1mL液体，就停止实验。 师：
生：进行分组实验。 师：巡视指导。
师：请同学们振荡试管，闻一闻气味。哪组同学来汇报观察到的实验现象？ 生1：A组，碳酸钠液面上开始有无色油状液体，振荡后，消失。
生2：B组，碳酸钠液面上开始有无色油状液体，振荡不消失，可闻到香味。 师：根据实验现象推断乙酸能否与乙醇反应？浓硫酸和饱和碳钠起什么作用？
请结合乙醇、乙酸、浓硫酸的物理性质讨论。 PPT展示： 乙醇 乙酸 硫酸（98%）
熔 点 －117.3℃ 16.6℃ 沸 点 78.5℃ 117.9℃ 338℃ 密 度 0.789g·cm-3 1.05g·cm-3 1.84g·cm-3
生：分组讨论 师：哪组来回答？
生1：乙酸和乙醇能反应。
师：你根据什么事实得出结论？只有通过有新生成物才能证明反应发生。 生1：A组饱和碳酸钠液面上有无色油状液体出现。振荡后还有一点。 师：A组同学，振荡后观察还有不溶物吗？ 生：没有。
师：为什么A组开始有，振荡后消失？
生2：是乙醇受热挥发出来，能溶解到碳酸钠溶液中。
师：乙酸的沸点117.9℃，酒精灯的温度可以达到这个温度，乙酸也会挥发出来。它会与碳酸钠反应。
生2：B组饱和碳酸钠液面上振荡后有无色油状液体。说明不是挥发出的乙酸和乙醇，是新生成物质，因此说乙酸与乙醇能反应。
师：该反应进行得快吗？浓硫酸起什么作用？ 生：齐答，催化剂。 师：饱和碳酸呢？
生：吸收挥发的乙醇，反应乙酸。 师，通过上述实验可知乙酸与乙醇能反应，二者反应的实质是乙酸分子中羟基与乙醇分子羟之间脱去一个水分子，生成有香味的产物。请同学们写出该有机产物的结构简式。 生：一名同学到黑板书写，其它同学在练习本上书写。
师：水分子是由H－和－OH基团组成，乙酸与乙醇羟基间脱去一个水分子（黑板上正确画出断键位置），剩余基团连接即得生成物（说明书写乙酸乙酯的方法）。 师：介绍酯化反应概念（PPT显示）。
师：该反应进行很慢，而且是可逆反应，有关研究表明，取1mol乙酸和1mol乙醇混合，放置15年才能达到平衡，此时，乙酸的转化率只有65%，为了加快反应，本实验用浓硫酸催化，并且加热。
师：介绍乙酸乙酸的物理性质。
PPT展示（资料卡片）乙酸乙酯：无色易挥发液体 ，有水果香味，沸点77.06。微溶于水 ，难溶于饱和无机盐溶液，易溶于乙醇等有机溶剂。
师：根据乙酸乙酯的物理性质，思考反应在左边试管进行，为什么在右边试管收集到乙酸乙酯？其中饱和碳酸钠还起什么作用？ 生1：乙酸乙酯沸点低，受热挥发出来。 生2：乙酸乙酯微溶于水，在饱和无机盐溶液难溶，饱和碳酸钠溶液能减小乙酸乙酯的溶解。 师：选其它无机盐溶液，如饱和氯化钠溶液，也能减小酯的溶解，但碳酸钠可中和乙酸，因此本实验中用饱和碳酸钠溶液。
师：自然界中的花草、水果的香味就来自与乙酸乙酯结构类似的酯类物质，现在人们已经能利用我人工手段利用酸和醇反应制备酯，用来作饮料、糖果、化妆品中的香料。 师：醋能否解酒？
生：不能，酯化反应太慢。
师：确实，醉酒，喝醋，不能再喝点浓硫酸或加热。
师：请同学们注意，实验室条件与人体内生物的环境不同，不能用实验条件下的化学反应解释复杂的生物体内的反应。为此我专门请教了选修5教材的主编杜先生，他的回答是：“生物体内的反应我也说不清楚”， 但有一个事实，醉酒后喝醋没有有效解酒，我查问了一些资料，专家认为：“用醋解酒不科学，醉酒后喝醋会更加重对胃肠的刺激。”
板块四：知识建构 乙酸官能团及羧酸性质
师：通过本节课的学习可知，乙酸的性质与乙醇的性质有相似之外，也有不同之外，如乙酸有酸性而乙醇呈中性，从结构分析，乙酸的性质不同于乙醇的原因？ 生：乙酸中羟基连碳氧双键。
师：碳氧双键称为羰基，正是由于羰基对羟基的影响，使乙酸分子的羟基与乙醇分子中的羟基性质不同，因此乙酸的官能团不是羟基而将羰基和羟基一起称为羧基。含羧基有机物称为羧酸。R－COOH，请同学们思考，羧酸类物质会有哪些性质？ 生：具有酸性和能发生酯化反应。 师：很好。
板块五：知识应用 除水垢、酒陈香纯
师：知识应用1：烧开水的壶和盛放开水的暖瓶，使用一段时间会结上一层水垢（其中主要成份是碳酸钙和氢氧化镁），用少量醋（最好是醋精），就可以除去水垢，利用了醋酸的什么性质？ 生：酸性
师：知识应用2、一般食品和饮料，超过保质期就会变质，而粮食酿造的酒却随着储存时间的延长而变得更醇香？其原因可能是什么？
师：酒在酿制中，少量淀粉在乙酸菌或醋酸菌等微生物作用产生乳酸、乙酸等，这些酸性物质与乙醇发生酯化反应，生成有香味的酯使酒变得更醇香。
这是乳酸的结构CH3CH（OH）COOH，课后请同学们写出它与乙醇发生酯化反应的方程式。
师：通过本节学习，大家还有什么困惑，请提出来。
生：刚才你讲酯化反应15年就能达到平衡，酯的浓度不会增加，酒放置越长会越香吗？ 师：问题很好，其实酒中酯类物质有40多种，由于各种酯的不同则有不同的香型，酒不是放时间越长越香，因长时间放置，乙醇会挥发出去，酯的浓度也会降低。 师：还有没有？大家是否想过乙酸与乙醇反应哪个脱去羟基哪个脱去氢原子，科学家当时也产生困惑，但经过努力解决了这个问题，你能猜想出他们是怎么解决的吗？感兴趣的同学可进一步讨论研究。
师：酯化反应的催化剂除了浓硫酸，还有哪些物质可以？ 师：本节课后作业就以下内容每个小组办一期介绍乙酸的小报
1、市场上食醋的种类和用途，乙酸在日常生活中的一些特殊用途。 2、酯化反应的催化剂。
师：对于羧酸的性质在选修5模块中将进一步深入研究。
教学反思
一、设计意图：
本节课从学生的认知基础出发，运用对比的科学方法，通过实验活动展开，让学生主动地进行知识的建构，同时注意必修内容与选修内容的衔接，较好地把握知识的难度与广度，注意知识的生成（乙酸的酸性与酯化反应）与延伸（羧酸的性质）。教学中始终贯穿对学生问题意识的培养，开始由醋能否解酒引出课题，对于乙酸的酸性和酯化反应，都是通过具体的问题驱动展开，给学生创设较大的思维空间，最大程度调动学生主动思维，积极交流讨论，注重学生的参与，通过实验和资料获得解决问题的证据，然后通过具体的证据解决问题，培养学生科学研究的方法及严谨的科学态度。课上体现问题的延续性，如对比乙酸与乙醇性质时，乙酸不如乙醇易燃烧的原因是什么？介绍酒是陈的香时，酒中的乙酸、乳酸（老师已给出结构）等与乙醇酯化，如何书写乳酸与乙醇酯的反应？结尾时，让学生思考通过什么办法能知道乙酸与乙醇酯化反应时的断键位置？这样激发学生的问题意识，使学生感受思考之美。
教学中突出对比的科学方法，一是乙酸与乙醇结构性质的对比，让学生体会到二者性质既有相似之外，又有差异之外。二是乙酸与乙醇反应时加浓硫酸和不加浓硫酸的对比，让学生“真实”感受到酯化反应的速度及浓硫酸及碳酸钠溶液的作用。对比的科学方法是学习化学的重要方法，让学生会学化学也是本节设计的核心思想。
本节最大创新之处，将乙酸的物理性质以注意事项和数据的形式融汇乙酸的化学性质教学之中，这样更突出核心知识的探究，使教学内容更紧凑。
二、学设计的三次变化
第1次
引出醋和酒的关系，从而介绍酿醋的历情景： 史，引出课题。但情景驱动性不强。 上联是：养猪大如山老鼠头头死
下联是：酿酒缸缸好造醋坛坛酸 体现乙酸性质的完整性
介绍乙酸的物理性质及冰醋酸的来由
旨是创设完全开放的环境，通过对比方
法，进行建构。但实际学生在没有指导 活动1：乙酸的性质与乙醇相比有何异情意中学习和活动，有较大的盲目性。 同？通过通过实验证明推测。
旨是创设完全开放的环境，培养学生信
活动2：进行乙酸与乙醇的酯化反应实息加工处理能力，但实际学生不理解对
验（加硫酸与不加浓硫酸对比），讨论比的思想，回答问题无从下手，老师引
通过实验你能得出哪些结论？ 导性过多。实验无序，操作不规范，用
时过长，影响后续的问题讨论。
第2次 情景： 学生从醋的产生认识与酒的关系，醋能 酿醋的历史，酿和酒的关系，引出漫否解酒，问题驱动性更强。 画醋能否解酒。 学生思维有序性增强，能正确推测乙酸活动1：根据乙酸的性质及生活经验推 的性质，但实验时间较长，学生试剂用测乙酸的性质。教师演示乙酸与钠、 量过多。 乙酸燃烧的实验，学生进行乙酸与氢
氧化钠、碳酸钠反应实验。 体现乙酸性质的完整性。
总结乙酸的物理性质及冰醋酸的来由 问题指向性强，学生回答明确，教师提活动2：进行乙酸与乙醇的酯化反应实 前调好铁夹的高度，装好饱和碳酸钠溶验（加硫酸与不加浓硫酸对比），乙酸 液，并将酯化实验用品集中放置，学生与乙醇能否反应，浓硫酸及饱和碳钠 实验时间明显缩短。 的作用是什么？
第3次
学生从醋的产生认识与酒的关系，醋能情景： 否解酒，问题驱动性更强。 酿醋的历史，酿和酒的关系，引出漫
画醋能否解酒。 通过录像演示及学生的平行实验，大大
节省了时间，更突出体现学生思维能力 活动1：根据乙酸的性质及生活经验推培养及科学研究方法的指导。 测乙酸的性质。实验录像演示乙酸与 钠、乙酸燃烧的实验，学生平行进行 乙酸与氢氧化钠、碳酸钠反应的实验。 将乙酸的物理性质作为活动1的注意事 项及活动2的分析依据，不集中讲解， 使教学更紧凑，核心知识更突出。 活动2：进行乙酸与乙醇的酯化反应实
验（加硫酸与不加浓硫酸对比），乙酸 增加乙酸乙酯物理性质的资料卡片。为与乙醇能否反应，浓硫酸及饱和碳钠 学生分析导管的作用及饱和碳酸钠的作的作用是什么？ 用提供了知识的铺垫，让学生更深入理增加乙酸乙酯物理性质的资料卡片。 解，生成的乙酸乙酯及时被蒸出，经冷乙酸乙酯为何在右边试管得到？ 却进入到右边试管。对实验装置功能认饱和碳酸钠还有什么作用？ 识更深刻。 课前指导学生实验操作，大大提高效率，
通过三次调整，情景素材驱动性增强，学生讨论的问题针对性增强，学生实验操作效率大大提高，使实际课堂与预设更贴近。
三、三维教学目标的达成
本节设计注重三维教学目标融合有效达成，知识在一定的情景中，通过具体的活动展开，学生在原有认知基础上运用科学方法，通过合作交流获进行意义建构，主动获得知识。然后再应用所学知识解决生活中的实际问题，体现从生活走向化学，再从化学走向社会的思路，体现化学的社会性及化学课堂的文化构建。
四、教学的开放性与实效性
本节教学兼固了教学的开放性与实效性：
1、开放性：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应均探究性活动展开，完全由学生在原有认知基础上推测产生，并根据实验事实和数据进行证实。 2、实效性：
（1） 注意知识的层次性及必修与选修的衔接。体现循序渐进的教学原则，让学生在最
近发展区上得到充分发展。
（2）乙酸的酸性教师书写乙酸的电离方程式，让学生明确乙酸中电离产生氢离子的氢原子位置。同时PPT显示乙酸与钠、乙酸与碳酸钠反应的方程式，知道醋酸盐的表示方法。 （3）教师不直接写出酯化反应，而是乙酸与乙醇脱水后生成酯，让学生推测乙酸乙酯的结构简式，这样即突破难点（认识酯的结构并会书写酯化反应），又能让学生深刻理解酯化反应的实质。
（4）课后配套练习巩固重要性质。如醋除水垢的反应方程式。灼热变黑的铜与乙醇、乙酸的反应方程式，乙酸与乙醇的酯化反应及有关实验问题等。
五、存在的问题
实际教学中由于突出学生思维能力的培养，课堂有效巩固落实乙酸酸性的有关反应还不够，进行酯化实验时，学生对对比的方法不是十分理解，回答问题有一定困难，其原因可能是课堂上给学生讨论的时间不够充分，课堂教学容量较大，在以后的教学中应思考如何在有限的课堂时间内，解决最有价值最核心的问题，同时要牢牢抓住基础，注重实效，否则课堂好看不好用。
附：教学资料 1、酿醋历史
有氧发酵
在人类历史中，以醋的形式存在的乙酸，一直是用醋菌属细菌制备。在氧气充足的情况下，这些细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。有这些细菌达到的化学方程式为：C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O 做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够变为醋。工业生产醋的方法通过提供氧气使得此过程加快。 现在商业化生产所用方法其中之一被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次成功是在1823年的德国。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从他的下方自然进入或强制对流。改进后的空气供应使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。
现在的大部分醋是通过液态的细菌培养基制备的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。
无氧发酵
部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下：C6H12O6 → 3 CH3COOH
更令工业化学感兴趣的是，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
梭菌属因为有能够直接使用糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。到现在为止，使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用仍然被限制在一个狭小的范围。
2、酯化反应：羧酸与醇在酸催化下加热作用而生成酯。
羧酸和醇作用生成酯的反应，称为酯化反应。在同样条件下，酯和水也可以作用生成醇和羧酸，称为水解反应。所以酯化反应是一个可逆反应。酯化反应的速度很慢，它的平衡常数也很小，如果没有催化剂存在，即使在加热回流的情况下，也需要很长时间才能达到平衡。如乙醇与乙酸作用生成酯的反应，需回流数小时才能达到平衡，其平衡常数为3.38，若使用等摩尔的乙醇与乙酸反应，当其达到平衡时只有65％转化成乙酸乙酯，为了提高酯的产率，可增加其中一种较便宜、易分离的原料用量，以便使平衡向生成物方向移动，比如乙醇与乙酸中增加乙醇的用量，若用1∶10摩尔比的乙酸与乙醇反应，反应达到平衡时将有97％的乙酸转化成酯。另外还可采取不断从反应体系中除去一种生成物的方法使平衡也向生成物方向移动，如合成甲酸甲酯时，由于甲酸甲酯的沸点（32℃）比甲酸（沸点100.5℃）、甲醇（沸点65℃）和水都低，因此可以在酯化反应过程中加上精馏柱，将甲酸甲酯不断蒸出，从而提高酯的产率。
思考题1：浓硫酸的作用是什么？ 思考题2：加入浓硫酸的量是多少？
思考题3：为什么要加入沸石，加入多少？
思考题4：为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？ 思考题5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下：
思考题6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？ 思考题7：为什么维持反应液温度120℃左右？
思考题8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 思考题9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？
思考题10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？
思考题11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？
思考题12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？
思考题13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？ 思考题14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？
思考题答案
思考题1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。
思考题2答：硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能
够其脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。
思考题3答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。
思考题4答：使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。
思考题5答：反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。
思考题6答：若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯和水一起蒸馏出，从而
影响酯的产率。
思考题7答：温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。 思考题8答：使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。 思考题9答：先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。
思考题10答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，
有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
思考题11答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶
化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。
20
思考题12答：乙酯的密度d4=0.9003,所以有机层在上层。如果不知道密度，可以向分液漏
斗中加入少量水，比较上层和下层体积的变化。
思考题13答：不可以，因为乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物。
思考题14答：乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因
此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。
测试题1、 酯化反应有什么特点？ 实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？
测试题2、 本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？ 测试题3、 蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？ 测试题4、实验中使用浓硫酸的作用？
测试题5、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？
测试题6、为什么用饱和碳酸钠溶液洗涤时要小量分批加入，并不断摇动接受器？ 测试题7、实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替?
测试题答案：
测试题1答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用
增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。 测试题2答：不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。
测试题3答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易
挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。 测试题4答：反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。 测试题5答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。
测试题6答：因为乙酸乙酯粗产品中含有乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，
如果一次加入，反应剧烈，所以必须要小量分批加入，并不断摇动接受器，使乙酸与碳酸钠温和的反应。
测试题7答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
3、酒是陈的香：
传统的观念认为，白酒存放的时间越长就会越香越好喝。喜欢饮酒的不乏有人弄上几斤上好的酒封好，埋入地下封存三年五载，再取出细细品味。但近些年来，大家却发现有些存放了几年的酒，不但不如刚买时醇厚、绵甜，还淡而无味，更有甚者，酒内还出现沉淀物，让人观之扫兴，更无意品味。现就上述现象谈一点看法。 白酒中的香味成分
白酒是一种含有一定乙醇成分的饮料。白酒中主要成分是乙醇和水，约占总重量的98%%左右，其余的微量成分含量约占2%%。包括酯类、有机酸、高级醇、醛类、酚类及其它芳香族化合物。白酒中这些香味成分虽然含量极少，却决定着酒的香气、口味和风格。酯类在白酒香味成分中数量最多，对白酒的香气和风格影响也最大，至今在白酒中检出的酯类物质有40多种。这些酯中又以己酸乙酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、丁酸乙酯四大酯含量居多，约占总酯的90%%以上。酯类含量的多少和相对量比，决定了白酒的香型和风格。国家标准中规定，浓香型白酒必须具有浓郁的己酸乙酯的主体复合香气；清香型白酒必须具有乙酸乙酯为主体的清雅、谐调的复合香气；凤香型必须具有乙酸乙酯为主，一定量己酸乙酯为辅的复合香气。总之，白酒中的各种香味成分，存在着平衡与缓冲作用。数十种至几百种不同含量的单体香味成分构成了丰满协调的酒体。 白酒的贮存（老熟）
刚蒸馏出来的新白酒（原酒）一般较暴辣、冲鼻刺激性大，口感不醇厚柔和，但经一段时间贮存后，酒体的辛辣味明显消除，且口味柔和、绵甜、芳香浓郁。这是因为白酒在贮存（老熟）过程中在外界光、热和空气（溶解氧）的作用下发生了一系列复杂的物理、化学变化。白酒在贮存过程中将蒸馏过程带来的低沸点物质，如丙烯醛、硫化氢等大部分挥发掉，除去了不好的气味，减少了刺激，也减少了杂味物质。同时，由于乙醇和水都是极性分子，其分子间有较强的缔合力，可以通过氢键缔合成大分子结构，降低了乙醇的活性，使白酒口感变得柔和。这些是白酒贮存中的重要物理变化，白酒在贮存过程中除有物理变化外，还伴随着一系列的氧化、还原、缩合等化学反应进行。这些反应同样对促进白酒的老熟，减少刺激，增加香味起着重要作用。例如，乙醇是白酒中典型的辛辣物质。在贮存过程中，乙醛与乙醇分子缩合形成乙缩醛。乙缩醛在白酒中起到提香的作用，即将在白酒中的其它香味物质烘托出来，增加了白酒的香气、香味。酯的形成主要是在发酵过程中由于微生物的作用而生成，但在贮存过程中也能通过缓慢的酯化反应形成。这就是所谓的“酒是陈的香”的主要原因。 白酒并非越陈越香
根据笔者的经验，用陶质缸贮存白酒，每年的酒损约在3%%—6%%左右。香味成分在
贮存过程中也会有很大的损失，致使白酒中香味成分含量降低，使酒的口味变得淡薄，质量和风味都受影响，因此，白酒贮存时间过长、贮存方式不当，不但不增香，反而喝起来平淡无味。
近年来，随着人民生活水平的提高，保健意识的增强，消费观念发生了很大转变。白酒消费由高度转为低度，由低档转为高档。为了适应广大消费者的需要，白酒生产也由高度白酒生产为主向低度白酒生产为主转变。低度白酒贮存时间过长，就会有酯类香味成分析出，有沉淀产生，降低酒体的香味，破坏酒体醇
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