西南大学2008级有机化学上_A_试题02

西南大学 化学化工学院 《 有机化学（上） 》课程试题 【A】卷 2023～2024学年 第1学期 考试时间 120分钟 ————————————————————————————————————————————————————— 期末 考试 本科 考核方式 闭卷笔试 学生类别 化学、应用化学、材料化学 人数 400 2008 级 十 学号 适用专业或科类 题号 得分 签名 一 年级 八 密二 三 四 五 六 七 九 合计 姓名 阅卷须知：阅卷用红色墨水笔书写，得分用阿拉伯数字写在每小题题号前，用正分表示，不得分则在题号前写0；大题得分登录在对应的分数框内；统一命题的课程应集体阅卷，流水作业；阅卷后要进行复核，发现漏评、漏记或总分统计错误应及时更正；对评定分数或统分记录进行修改时，修改人必须签名。 班 封 特别提醒：学生必须遵守课程考核纪律，违规者将受到严肃处理。 线一、选择题：（共10题，共20分） 1. 下列描述正确的是：（ B ） A.含有手性碳的化合物一定具有手性 B.含有一个手性碳的化合物一定是手性化合物 C.构造式相同空间结构不同的化合物一定是对映异构体 D.不含手性碳的化合物一定不是手性化合物 2.下列化合物在相同条件下发生硝化反应，速率最快的是（ D ） A.苯甲醚 B.苯乙酮 C.氯苯 D.苯酚 3.下列卤代烃与银的乙醇溶液反应，速率最慢的是（ D ） A. 异丙基溴 B.新戊基溴 C. 叔丁基溴 D.乙烯基溴 4.关于共振式，下列描述正确的是（ C ） A.所有有机化合物都可以用共振式表示 B.共振式中各经典结构式之间互为同分异构体 C.各经典结构式中原子之间的位置应当相同或接近相同，它们之间的差别在于电子的排布 D.各经典结构式对真实分子的贡献完全等同 命题教师： 教研室或系负责人： 主管院长： 年 月 日 第 1 页 共10页

学院 专业 年级 《 有机化学（上） 》课程试题 【A】卷

5.下列反应中一般认为无重排的是（ B ）

A. Friedel-Crafts烃化反应 B. Friedel-Crafts酰化反应 C.烯烃与HBr的加成 D. 醇与NaBr/H2SO4的反应

6.下列哪种基团的红外光谱吸收峰一般不出现在官能团区？（ A ） A. 苯环上C-H的弯曲振动吸收峰 B. C≡C的伸缩振动吸收峰 C. C=C=C的伸缩振动吸收峰 D. C=O的的伸缩振动吸收峰

7.在下列实验结果可以证明亲核取代反应最可能为SN1的是（ A ）

A.产物有碳胳的变化 B.非质子溶剂对反应有利

C.试剂的亲核性强对反应有利 D.在反应进程图上只有一个能量最高的过渡态

8.在下列反应体系中可以得到几种产物醇？（ B ）

H+

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 9.下列化合物中，和其它三个构型不同的是（ A ）

H2OCH3CHHClACH3HHCHCCH3HClHCH3BHCH3HClC2H5D

CH3HClCH3

10. 下列烯烃中最稳定的是（ C ）

A.1-丁烯 B.异丁烯 C.反-2-丁烯 D.顺-2-丁烯

二、完成下列反应式，写出主要有机产物，并注意产物的立体化学特点（共34分）

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——————————————1．

(1)O3(2)( )Zn,H2O

2．

密HBr————————————( )

3.

(1)Hg(OAc)2 , H2O (CH3)3CCH=CH2( )

(2)NaBH4 , NaOH4.

封(1)B2H6 , THF————————————C6H5CCH( )5.

(2)H2O2,OH-

OH2 , Pd/CO( )6.

线——————————————KMnOH+4/( )

7.

(1)B2H6,THFH(2)H-( ) 2O2,OH

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8.

C6H5CCHONaNH2,NH3(l)+（ ）H3OPCC,CH2Cl2（ ）（ ）

9.

HH3CCH3HHOBr( ) NaOH,H2OH2O,HClO4( ) ( ) H5IO6,HOAc,H2O( ) 10.

PCl3C6H5OHC2H5ONa,C2H5OH( )( )HBr( )

三、机理题（请用箭头表示出电子转移的方向，共8分）

1．

OH+H2OH2SO4

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密 2.

C6H5HC6H5OH封线———————————————————————————————————————————————————— HOH+

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四、合成题（无机试剂可任选，共20分）

1.以苯或甲苯为起始原料合成：

OH

2.以不超过3个碳的有机原料合成:

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3.以不超过四个碳的烯烃为起始原料合成丙基环己烷

4.以不超过4个碳的有机原料合成：

O————————————————————————————————————————————————————

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五、应用题（ 18分）

1. 一旋光化合物C9H14(A),用Pt催化剂加氢得到没有手性的化合物C9H20 (B),（A）用Lindlar催化剂加氢得到一无手性的化合物C9H16 (C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个手性化合物C9H16 (D)。试推测（A）~（D）的结构。（写出简要的推断过程）

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2.C9H11BrO，σmax/cm-1: 3340,1600,1500,1380,830; δH: 0.9(t,3H), 1.6(m,2H), 2.7(s,1H),4.4(t,1H),7.2(q,4H); 请根据以上信息推测该化合物的结构，并指出各峰的归属。

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