阿司匹林的合成及熔点测定

阿司匹林的合成及熔点测

定

Revised by Liu Jing on January 12, 2021

2013-2014(2)

基础化学开放实验（有机化学） ——阿司匹林的合成及含量测定

姓名\\学号:

专业班级:

指导老师：赵超 王凤艳 目录

摘要..............................................3 关键词............................................3

第一章 前言（概述）

1.1理化性质……………………………………………………………..4 1.2水杨酸的性质及应用…………………………………………….….4 1.3阿司匹林的功效……………….………………………………….….4

第二章 实验部分及数据处理

2.1阿司匹林的合成

2.1.1仪器及试剂…………………………………………………………4 2.1.2实验步骤…………………………………………….…………...…5 2.1.3实验结果……………………………………………………………5 2.2阿司匹林的含量测定

2.2.1实验仪器和试剂.......................................5 2.2.2实验步骤.............................................5 2.2.3实验结果及数据处理...................................5

2,3阿司匹林的熔点测定

2.3.1实验仪器和试剂.......................................6 2.3.2实验步骤.............................................6 2.3.3实验结果及数据处理...................................6

第三章 结果及讨论（含结论）........................6

参考文献..........................................7 摘要：

阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。 关键词：阿司匹林 重结晶 浓硫酸 直接滴定法 熔点鉴定 第一章 前言

阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率 ，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。 1.1理化性质

阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。 阿司匹林分子式：C7H6O3

结构式：C6H4OHCOOH 分子量 138.12 相对密度：1.44，

熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。 1.2水杨酸的性质及应用

水杨酸是重要的精细化工原料。在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。作为医药中间体。水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果 1.3阿司匹林的功效

阿司匹林具有解热镇痛，抗炎，抗血栓形成这些主要功效。所以它适合用于疼痛，而伴有炎症的疼痛效果又会更好，例如头痛和短暂的骨骼肌肉疼痛或者是牙疼关节疼之类的。还有就是对提问过高或者持续性发热有减低体温的作用。同时它还可以使急性风湿热患者短时间（两天内）内退热，关节红肿疼痛减缓。还用于预防血栓的形成。 第二章 实验部分及数据处理 2.1阿司匹林的合成 2.1. 1仪器及试剂

仪器：烧杯、量筒、电子天平、圆底烧瓶、布氏漏斗、球形冷凝管、抽滤装置、电热套、玻璃棒、温度计。

试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸。 2.1.2实验步骤 2.1.3实验结果

合成产物为：白色片状晶体

质量：0.9g 产率计算：

阿司匹林理论产量：m=180.2*4/138.1=5.2g 产率=真实产量/理论产量=0.9/5.2=17.3% 2.2阿司匹林的含量测定 2.2.1实验仪器和试剂

实验仪器：酸式滴定管、移液管、吸尔球，锥形瓶、铁架台、称量瓶、电子天平、分析天平、

实验试剂：酚酞、NaOH标准滴定液（0.5012mol/l）、HCl标准滴定液（0.5006mol/l）、阿司匹林粗产品 2.2.2实验步骤

用减量法分别取两组粗产品于锥形瓶中，编号1.2 ，分别向两锥形瓶中加入20mlNaOH滴定液，轻摇锥形瓶10min使粗产品充分溶解，分别滴加3滴酚酞溶液变成粉红色，摇匀后开始滴定，滴定过程中不断摇动锥形瓶，当溶液颜色变浅时缓慢滴加，至溶液由粉红色变无色（30s内不变色）停止滴加。分别记录两锥形瓶消耗HCl滴定液的体积V1 .V2

2.2.3实验结果及数据处理 编号 粗品质量/g NaOH溶液体积/ml 消耗HCl溶液体积/ml 1 0.3828 20.00 12.85 2 0.3365 20.00 9.71 数据处理：由（C2V2-C1V1）*180.2/2=M

第一组数据：（0.3828*20*10-3-12.85*10-3*0.5006）*108.2/2=0.066 第二组数据：(0.3365*20*10-3 -9.71* 10-3*0.5006) *108.2/2=0.101 第二组数据计算纯度：0.101/0.3365=30.01% 2.3阿司匹林熔点的测定 2.3.1实验仪器及试剂

仪器：毛细管、提勒管、温度计、铁架台、酒精灯、玻璃管、表面皿、橡皮圈 试剂：甘油、阿司匹林粗产品 2.3.2实验步骤

1.样品的填装：取3根毛细管，分别加入阿司匹林粗产品，让毛细管在玻璃管中以表面皿胃底部上下弹跳多次使样品填装均匀，密实，高度为2-3mm 2.用橡皮筋将毛细管套在温度计上，温度计通过开口塞插入其中，水银球位于提勒管的上下叉管中间。使样品位于水银球的中部。

3.加热：仪器和样品的安装好后，用火加热侧管。要调整好火焰，越接近熔点，升温要越缓慢。

4.记录：仔细观察样品的变化，当样品开始塌陷、部分透明时，即为始熔温度。当样品完全消失全部透明时，即为全熔温度。记录样品的始熔温度和全熔温度。（熔程=全熔温度-始熔温度）

5.让热溶液慢慢冷却，在冷却的同时换一根新的装有样品的毛细管。操作同上，升温并记录始熔温度和全熔温度。 2.3.3实验结果

始熔（。C） 全熔（。C） 1 129 132 2 128 130 3 128 131 平均值 128.3 131 小结：阿司匹林粗产品的熔点范围128.3。C~131。C

第三章 结果与讨论

我们组合成的阿司匹林粗产品产量为0.9g，产率较低，在含量测定时，在称量粗产品，滴加HCl滴定液的工程中操作不准确，对测量结果造成很大影响。

通过对本此实验的学习和理解，我们也了解到用浓硫酸催化合成阿司匹林的方法有许多不足之处，其中步骤较多，中间会造成产品流失，滴加浓硫酸的多少也会影响产量，降低产率，而且本实验耗时长，比较繁琐。为此我们通过查阅还了解了其他的一些方法，比如微波辐射合成阿司匹林的方法就可避免本次试验的很多误差。

实验让我们了解了羧酸酯制备的原理和方法，初步学会了用酸作催化剂来合成阿司匹林的方法，熟悉和巩固了回流装置的安装和使用的方法，以及重结晶的操作，并且还学习和掌握了用酸碱滴定的方法测定阿司匹林的纯度。 参考文献

【1】 杜登学 马万勇 基础化学实验简明教程 化学工业出版社 2007 ：

112,105-109,273-278

【2】 刘耘 周磊 无机及分析化学 济南：山东大学出版社 2001.1：

87-99

【3】 FDKR7cOkjRRe0B56-AG9VSxnBaKhyOT6lzr458eD8GFB6hfq2QMeU9K

测试题

测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？写出反应机理。

答：浓硫酸作为催化剂。反应机理为

测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。

答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下： C6H4(OH)(COOH)+C2H5OH----->C6H4(OH)(COOC2H5)

测试题3、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？

答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）

测试题4、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？

答：不可以。苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生