2019届二轮复习 有机化合物的合成与推断 专题卷(全国通用)

1．聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

(1)B的名称(系统命名为)_1,2－丙二醇__。

(2)若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物结构简式是 CH2ClCH===CH2 。

(3)写出下列反应的反应类型：反应②是_水解(取代)反应__，反应④是_氧化反应__。 (4)写出B与D反应生成G的反应方程式 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH(CH3)CH2OH 一定条件

――→＋(2n－1)H2O 。

(5)甲苯的二氯代物产物的同分异构体有_10__种。

(6)利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物(无机试剂任选)。

请写出合成路线：

CH3CHO――→CH3COOH△催化剂

CH3CH2OH ――→浓硫酸CH3COOCH2CH3――→DMFCH3CH2ONa 。

2．(2018·考前衡水中学冲刺)芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

(1)B的化学名称为_醋酸钠__。

(2)由C合成涤纶的化学方程式为 nHOCH2CH2OH＋――→催化剂

＋(2n－1)H2O 。

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。

(4)写出A所有可能的结构简式 。

(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ②可发生银镜反应和水解反应

。

[解析] (1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸反应缩聚反应生成涤沦。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式

。(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH，有邻、间、

对3种。(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式为

。

3．(2018·孝感二模)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)美托洛尔中的含氧官能团为_羟基__和_醚键(顺序可调换)__(填名称)。 (2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 (3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是_①③__(填序号)。

。

(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。

Ⅰ.能发生银镜反应

Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2

(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原

料制备

HBr

的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

NaOH溶液

CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △

CH3ONa――→CHOH3――→CHOH3H2/PdO2/Cu或Ag

――→△――→催化剂O2

[解析] (1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。(2)根据C、D的结构简式及X的

分子式，可以推出X为

。(3)反应①为A中氯原子被—OCH3取代，为取代反应；

反应②为B中

转化为—CH2—，不是取代反应；反应③为C中酚羟基上的氢被

取代，为取代反应。(4)根据Ⅰ知，含有醛基或甲酸酯基，根据Ⅱ知，含有酚羟

基，结合Ⅲ，该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基，并且分子中含有4种不同化学环

境的氢原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为运用逆合成分析法，推出中间产物，确定合成路线。

4．贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：

。(5)

(1)F中含氧官能团的名称为_醚键和酰胺键__。 (2)B→C的反应类型为_取代反应__。

(3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式

。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 或 。

①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应 ②分子中只有4种不同化学环境的氢

(5)请以原料制备，写出该制备过程的合成路线流程图(无机

试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

。

[解析] (1)由F的结合简式可知，其含氧官能团为—O—(醚键)、—CONH—(酰胺键)。(2)由B、C的结构可知，B生成C的反应为B分子中的—Cl被—CN代替的反应，为取代反应。(3)由C的结构简式可知其分子式为C10H11O2N，故C生成X的反应为C分子中的—

C≡N—与H2发生的加成反应，故X的结构简式为

。(4)根据要求①可知

分子中含有甲酸酯基(HCOO—)，根据要求②可知分子结构对称，结合D的结构可知，同分异构体中可以保留2个—OCH3，同时还有1个—CH3，也可以是3个—CH3和2个—OH。

(5)可以采用逆合成分析法。结合原流程中E生成F的反应可知，产物可由和原料之

一得到，结合D生成E的原理可知，可由

在PCl5的作用下得到，结

合C生成D的原理可知，在酸性条件下水解得到，结合B生成C的原理

可知，

－加成反应得到。

在KCN、K2CO3(aq)作用下得到，而可由原料与Br2发生1,4

5．据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

(1)化合物C中的含氧官能团为_醚键__，反应④的反应类型为_取代反应__。

(2)写出E的结构简式： 。

(3)写出反应②的化学方程式： H2O 。

＋HNO3――→0～5 ℃浓硫酸

＋

(4)写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：

。

①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解 ②能与FeCl3发生显色反应

③分子中含有4种不同化学环境的氢 (5)已知：CH3CH2CN――→CH3CH2COOH

H3O

＋

请以

、CH2===CHCN和乙醇为原料合成化合物，写出制

备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CHO――→CH3COOH浓――→CH3COOCH2CH3 △HSO△24新制CuOH2乙醇

CH2===CHCN――→Br2――→H3O

＋

CH3CH2OH浓硫酸，△――→ 。

[解析] 根据反应③的条件结合已知信息可知E中含有—NH2，反应④为E中—NH2与另一反应物的—COOH发生取代反应(形成肽键)，根据M的结构简式可逆推知E的结构简

式为，D为，根据A的分子式结合已知信息可推出A为

。(4)由①可知分子中含有苯环和酯基，由②可知分子中

含有酚羟基，由③可知分子结构对称，结合C的结构可写出符合要求的同分异构体。

6．(2018·石家庄五月联考)化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成。

(1)A→B的反应类型为_取代反应__。

(2)化合物C中的含氧官能团名称为_羰基__和_(酚)羟基__。

(3)化合物X的分子式为C5H12O2，则X的结构简式为

。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： Ⅰ.属于芳香族化合物且能发生银镜反应 Ⅱ.分子中只有3种不同化学环境的氢

。

(5)请以为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合

成路线流程图示例见本题题干)。

[解析] (3)由E、F的结构简式以及X的分子式可知，X为五个碳原子的直链二元醇，

且两个醇羟基在链端第一和第二碳原子上，故X的结构简式为。(4)由Ⅰ可知分子中

含有醛基，结合D的结构中除含有一个羰基外，还含有一个五元环和一个O原子，故满足要求的同分异构体中应含有两个醛基；由Ⅱ可知分子具有对称结构。故满足要求的同分异构

体的结构简式为。

7．非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。其合成路线如下(其中R为

)：

(1)E中的含氧官能团名称为_羟基__和_羧基__。

(2)X的分子式为C14H15ON，则X的结构简式为 (3)B→C的反应类型为_取代反应__。

。

(4)一定条件下，A可转化为F()。写出同时满足下列条件的F的一种

同分异构体的结构简式： 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能使溴水褪色 ③有3种不同化学环境的氢

(5)已知：R—Br――→RCN。化合物G(是制备非索非那定的一种中间体，请以

NaCN

)

、CH3Cl、t－BuOK为原料制备

G，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

[解析] (2)A的分子式为C12H11ON，结合B的结构可知，A生成X的反应为A分子中与—CN相连的碳原子上的两个H原子被两个甲基取代的反应，故X的结构简式为

。

(3)由B、C的结构可知，B生成C的反应为B分子中的Cl原子被反应。

(4)由①可知分子中含有酚羟基，由②可知分子中含有碳碳双键，由③可知分子具有对称结构。由F的结构可知，同分异构体中除苯环外还含有6个C原子、3个O原子和3个不饱和度，6个C原子两个一组组成3个乙烯基，3个O原子分别形成3个酚羟基，且在苯

取代的

环上都处于间位，故符合要求的结构简式为。

(5)结合原流程中D生成E的反应可知，化合物G可由得到；结合原流

程中A生成X的反应可知，知”中内容可知

可由

可由

和CH3Cl反应得到；由“已

与NaCN反应得到；而

可由

与HBr反应得到。