来到公牛队第一年,皮蓬主要以替补身份出战。在他第一个NBA赛季中,场均数据为14.4分、6.1个篮板和3.5次助攻。经过三年的磨炼,皮蓬终于成为和乔丹 一起最杰出的一对搭档,加上和皮蓬同年加入公牛队的大前锋格兰特的篮下威力,公牛队终于在1991年第一次夺得NBA的总冠军。这时的皮蓬场均数据已经上升到21分、7.7个篮板和7次助攻,他和乔丹一样成为公牛队5夺总冠军的主要功臣之一。
1998-99赛季结束后,乔丹宣布退役,皮蓬终于下定决心离开了自己待了11年的公牛。皮蓬走前曾要求公牛将自己的33号球衣退役,但被拒绝,这使皮蓬觉得更加伤心,最后皮蓬决定和火箭队签约。来到火箭的皮蓬本来想有一番作为,但是事已愿违,火箭的进攻体系并不随着皮蓬的到来而改变。1999-2000赛季,皮蓬愤然来到开拓者。但是在开拓者这四年里,皮蓬的数据逐年下降,最后一个赛季只有场均10.8分和4.4个篮板的贡献,蝙蝠侠的职业生涯真正走向了晚期。
2003-04赛季,也就是皮蓬离开公牛后的第六年,经过反复抉择,入选NBA50大巨星的皮蓬决定返回芝加哥。“抛却其他的不说,我想让我这位老哥们开心。”时任公牛总经理的约翰·派克森说,“我对他的实力仍然毫无怀疑,他仍然具有领袖气质。”也许蝙蝠侠真的老了,在这个赛季,皮蓬因伤只打了23场比赛,其中只有6场才是作为首发出场,场均贡献只有5.9分、3个篮板和2.2次助攻。
2004年10月5日,公牛队今天将通过媒体日正式拉开新赛季训练营序幕,然而39岁老将皮彭将不会出现在贝尔托中心,这位在NBA效力了17年的老将宣布退役。如果说詹姆斯或者科比还能看到赶超乔丹的希望,那么今天没人能企图比肩皮蓬。组织前锋,一个连乔丹也完成不了的任务。至今只有皮蓬一人。乔丹说:不一定每个球队都要乔丹,但任何球队都需要皮蓬,就是这样。
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