学生姓名 授课教师 教学课题 性别 年级 高二 学科 化学 课时：2课时 上课时间 2014年 月 日 第（ ）次课 共（ ）次课 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 1，能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2，了解高分子化合物合成的基本方法。 3，能说明加聚反应和缩聚反应的特点。 4，通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。 5，高分子结构对性能的影响。 目标 6，掌握塑料的组成：合成树脂、添加剂。 7，熟悉几种具有特殊用途的塑料。 8，举出日常生活中接触到的新型高分子材料。 9，认识到功能材料对人类社会生产的重要性。 情感态度价值观：掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。 ,教学重点：加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，从简单的聚重 合物结构式分析出单体。高分子化合物结构与性能之间的关系。 难点 教学难点：理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。“三大合成材料”的结构与性能之间的关系。 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法 知识梳理 加成聚合反应：由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 聚合反应 CH2=CH2 —CH2—CH2— n 单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。如聚乙烯的单体为乙烯。所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。 链节：组成高分子的重复的结构单元。如聚乙烯的链节为－CH2－CH2－ 聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。用n表示。 高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。 n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。 一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。 教学 过程 加聚反应的特点： 1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 加聚反应类型：是指由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。在加聚反应中没有小分子生成。常见反应类型有两种： （1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如： （2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如： 精讲例题 1，完成以下表格并写出加聚反应的化学方程式 单体名称 乙烯 丙烯腈 单体结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCN 聚合物 醋酸乙烯酯 乙炔 CH3COOCH=CH2 HC≡CH 2，丁苯橡胶的结构简式如下： CHCH2CH2CHCHCH2n合成这种橡胶的单体应是 （ ） CHCH2① ② CH3－CH＝CH－CH3 ③ CH2＝CH－CH＝CH2 ④ CH≡C－CH3 ⑤ CH2CHCH2A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③ 变式练习 1，完成下列表格 单体名称 丙烯 氯乙烯 丙烯酸 丁二烯 单体结构简式 CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCOOH CH2=CH—CH=CH2 聚合物 2，乙烯和丙烯按1∶1（物质的量之比）聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是 （ ） CH2CH2CHCHCH2A． B． n CH2CHCHCHCH3 n CH2CH2CHCHCH2C． D． n CH2CH2CH2CH2CH2 n 知识点二： 由加聚聚合物推单体的方法 → 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键， 键尾相遇按虚线部分断键成单键。 →单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。 精讲例题： 工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了3种单体ABS： 这3种单体的结构简式为________，________，________． 变式练习： 1、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是 A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 小结练习 1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 （1）CH2=CHCl （2）（ 3） ，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体2、人造象牙中，主要成分的结构是是 A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是 A. B. C. D. 表示。设聚合度n为3000。回答下4、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量； 第二节 合成高分子化合物的基本方法 知识梳理 一、缩合聚合反应 缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如 例题精讲 写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、乙二酸与乙二醇缩聚反应 变式练习1 2、两个甘氨酸分子形成二肽 2、甘氨酸分子形成多肽 如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？ ① 由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：n mol 中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol和n mol进行缩聚反应，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。 例题精讲： 1，写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。 变式练习： 1，写出酚醛树脂合成的化学方程式（即苯酚与甲醛的反应） 2， OHOH CH2NCH2NCH2CH2缩聚产物 是一种 具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物（树脂），它是由三种单体 在一定条件下缩聚（同时还生成水）而成的。这三种单体分别是（写结构简式）： C6H5NH2 、 、和 。它们的 物质的量之比（按以上回答单体的顺序写）为 缩聚反应小结： （1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1） 第二节 应用广泛的高分子材料 知识梳理 一、塑料 1．塑料的组成：合成树脂、添加剂 树脂和塑料的关系： 树脂就是指还有跟各种添加剂混合的高聚物，如是聚乙烯树脂， 是聚丙烯树脂。 塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、色料等添加剂所组成的，它的主要成分为是树脂。有时这两个名词也混用，因为有些塑料基本上是由树脂所组成的，不含或少含其他添加剂，如有机玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。 2．塑料的主要性能 热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。 热固性。树脂为体型结构，有热固性。 3．几种常见塑料的性能和用途 名 称 性 能 用 途 可制薄膜、日常用品、 管道、包装材料等 机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质聚 丙 烯 轻，无毒 耐油性差，低温发脆，容易老化 可制高频绝缘材料，电视、雷电绝缘性好，透光性好，耐水、耐化学腐蚀，达部件，医疗卫生用具，合成无毒 聚苯乙烯 纤维、涂料，还可制成泡沫塑室温下硬、脆，温度较高时变软，耐溶剂性料用于防震、防湿、隔音、包差 装垫材等 聚 甲 基 丙透光性好，质轻，耐水，耐酸、碱，抗霉，可制飞机、汽车用玻璃，光学烯 酸 甲 酯易加工 仪器、医疗器械等 （有机玻璃） 耐磨性较差，能溶于有机溶剂 酚 醛 塑 料 绝缘性好，耐热，抗酸 （俗称电木） 可作电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等，用玻璃纤维增强的酚醛塑料可用于宇航领域 聚四氟乙烯 二、合成纤维 1．纤维的分类 可制电器、航空、化学、医药、耐低温、高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，冷冻等工业的耐腐蚀、耐高电绝缘性好 温、耐低温的制品 “六大纶”的性能和重要用途 “六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。 3．几种具有某些特殊性能的合成纤维 芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。 三、合成橡胶 1．橡胶的分类 2．合成橡胶的性能和主要用途 相比而言，合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 3．使用合成材料的负面作用及对策 合成材料的快速发展与大量应用，其废弃物的急剧增加带来了环境污染，一些塑料制品所带来的“白色污染”尤为严重。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。 一、功能高分子(functional polymer)材料： 1．功能高分子材料的涵义： 功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。 2．几种功能高分子材料： （1）高吸水性材料(super absorbent polymer—SAP)——亲水性高聚物（分子链带有许多亲水原子团） 有两种办法可获得具有高吸水性的树脂：一种是对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。二是以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性高聚物。 这两种方法的共同特点是都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂 （2）高分子分离膜： （3）医用高分子材料： 二、复合材料 1．复合材料的涵义 三、有机高分子材料的发展趋势 功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用 材料名称 功能高分子材料 既具有传统高分子材料的机械概 念 性能，又具有某些特殊功能的高分子材料 性 能 不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质 用于制作高分子分离膜、人体器官等 复 合 材 料 两种或两种以上材料组成的新型材料，分基体和增强剂 一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能 用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等 应 用 例题讲解 1，下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 （ ） A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料 2，天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性方面仍有若干共性，其共同点有以下的是 （ ） A．每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物 B．每种高分子化合物的分子中都是由许多重复的链节连接的链状分子 C．所有高分子都不可能溶于水 D．高分子化合物都有良好的强度 3，下列有关新型高分子材料应用的说法不正确的是 （ ） A．高分子膜利用其选择性透过能力，可用于海水淡化、污染控制、物质制取与回收等 B．作为医用高分子材料制人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能 C．新型的聚乙烯醇高吸水性高分子，与水生成易挥发物的特性，所以称为“尿不湿” D．新材料研究正向智能化、高功能的方向发展 变式练习 1．下列物质中不属于新型有机高分子材料的是 （ ） A．高分子分离膜 B．液晶高分子材料 C．生物高分子材料 D．有机玻璃 2．焚烧下列物质，严重污染大气的是 （ ） A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有机玻璃 3．现代以石油化工为基础的传统的三大合成材料是 ( ) ①合成橡胶 ②涂料 ③塑料④合成纤维 ⑤黏合剂 A．①④⑤ B．①②③ C．②③⑤ D．①③④ 章节复习题 1.下列物质没有固定的熔、沸点的是（ ） A.酚醛树脂 B. 麦芽糖 C. 氯仿 D.油酸甘油酯 2．焚烧下列物质会严重污染大气的是 ( ) A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 3．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是 ( ) A．入住前房间内保持一定湿度并通风 B．装修尽可能选择在温度较高的季节 C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住 D．紧闭门窗一段时间后入住 5．科学文献中经常出现的下列词汇，其中与相关物质的颜色并无联系的是 ( ) A．赤色海潮 B．绿色食品 C．白色污染 D．棕色烟气 解析：赤色海潮是海潮中存在着大量的藻类物质，形成暗红棕色的色带；绿色食品是指在所用原料生产过程中不使用农药、化肥及环境污染程度小的地域生产的食品；白色污染是指废弃塑料制品的污染，常见的有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等，产品通常呈白色或无色；棕色烟气是指炼钢厂的废气，其中含有Fe2O3和CO，因Fe2O3是红棕色而呈现棕色。 6．下列叙述正确的是 ( ) A．单体的质量之和一定等于所生成的高聚物的质量 B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应 C．缩聚反应的单体至少有两种物质 D．淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同；彼此不是同分异构体 7.影响社会经济发展和进步的新科技三大支柱通常是指( ) ①能源 ②交通 ③通讯 ④材料 ⑤信息工程 A.①②③ B.①③⑤ C.②③⑤ D.①④⑤ 解析：能源、材料、是信息工程影响社会经济发展和进步的新科技三大支柱，其中材料是基础。 8．有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团有( ) A．①②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．①②⑥ 9．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人体排放的蛋白质油渍遇到它，皆能水解而除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是 ( ) ①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品 A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥ 10.硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物： 则这两种反应为（ ） A.消去，加聚 B.氧化，聚合 C.水解，加聚 D.水解，缩聚 11.设代表阿伏加德罗常数，下列叙述中不正确的是（ ） A.在28 g聚乙烯树脂中，含有的碳原子个数为2NA B.在合成28 g聚乙烯树脂的单体中，含有的双键数目为NA C. 28 g聚乙烯树脂完全燃烧时，转移的电子数目为3 NA D. 28 g聚乙烯树脂中，含有的C—H的数目为4 NA 12．聚合物和是 ( ) A．同分异构体 B．同系物 C．由不同的单体生成 D．均由加聚反应生成 13．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 ( ) A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料 14.下列物质中属于合成纤维的是( ) A.人造丝 B.蚕丝 C.腈纶 D.羊毛绒 解析：蚕丝 、蚕丝、羊毛绒是天然纤维，腈纶 是合成纤维。 15.完全燃烧相同质量的下列物质，产生CO2的体积在相同条件下最大的是（ ） A.聚乙烯塑料 B.聚丙烯塑料 C.聚苯乙塑料 D.天然橡胶 将有机物表示为CHx式，x越小，同质量有机物完全燃烧产生CO2越多。 16.丁腈橡胶：，具有优良的耐油、耐高温性能，则合成丁腈橡胶的单体种类和化学反应所属类型正确的是( ) A．1种 加聚反应 B． 2种 缩聚反应 C．2种 加聚反应 D．3种 缩聚反应 二 非选择题 17．聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题： （1） 聚苯乙烯的链节是_________________，单体是___________________； （2） 实验测得聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为________________。 （3） 已知聚苯乙烯为线性结构的高分子化合物，试推测：_________（“能”与“不能”）溶于CHCl3，具有__________（填“热塑”或“热固”）性。 解析：聚苯乙烯是加聚反应的产物，把单键改为双键去掉方括号即可得到单体。高聚物的平均相对分子质量=链节的式量乘以聚合度，可以计算；线性结构的高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。 18．如下图是实验室制取酚醛树脂的装置图。 (1)装置中的一处错误是_______________________________。 (2)试管上方长玻璃管的作用是_______________________________。 (3)浓盐酸在该反应中的作用是_______________________________。 (4)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是______________________。 (5)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量_______浸泡几分钟，然后洗净。 (6)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式______________________________ ____________________________________，此有机反应类型是_____________________。 解析：试管底部不应与烧杯底部接触，否则易引起试管破裂；因为反应物易挥发，所以长直的玻璃导管作用可以冷凝回流。 19.聚甲基丙烯酸甲酯也是一种重要的医用高分子材料，用于人造骨、关节等。已知烯烃可被KMnO4酸性溶液氧化成二元醇，如： CH2==CH2HOCH2CH2OH 现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃树脂，流程如下。请在下列方框中填入合适的有机物结构简式。 20.（12分）某种橡胶分解产物为碳氢化合物，对这种碳氢化合物进行以下实验：①若取一定量的橡胶完全燃烧，燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重0.72 g，再通过足量的石灰水，石灰水增重2.2 g。②经测定，该碳氢化合物（气体）的密度是相同状况下氢气密度的34倍。③该碳氢化合物0.10 mol能和32 g溴起加成反应，经分析，产物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有一个碳原子在支链上，试推断： （1）该碳氢化合物的结构简式是________，名称是________________。 （2）该橡胶的结构简式是________，名称是________________。 三 计算题 21．2—甲基—1,3—丁二烯和丙烯腈（CH2＝CHCN）在适宜条件下通过加聚反应生成的高聚物完全燃烧后，生成CO2、N2和水。现取一定量的这种高聚物使之充分燃烧，测得120℃时CO2在燃烧产物中占的体积分数为05833。计算两种单体在发生加聚反应时其物质的量之比是多少？
