徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
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均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
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第三章 烯烃
1、略
2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2—
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+
稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+
反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
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8、略
9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)
（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O
（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3
（6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为：
13、该化合物可能的结构式为：
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
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15、① Cl2，500℃ ② Br2，
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2
(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3
5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应
6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
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(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2
(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH
10、
11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液
12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”与”热力学控制”理论解释.
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15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯
（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯
3、略
4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种
（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、
6、
7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、
9、
第六章 单环芳烃
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1、略
2、
3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲苯 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯
（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯
4、（1）① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）
（2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
6、（1）AlCl3 ClSO3H
7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
（2）A错，硝基苯不发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。
（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。
8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯
（2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯
（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸
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（4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯
9、只给出提示（反应式略）：
（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化
（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上）
（5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代
10、只给出提示（反应式略）：
（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光
（2）以苯为原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3
（3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3
（4）以苯为原料： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯
（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯
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12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。
13、
14、15、略
第七章 立体化学
1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 2、略 3、（1）（4）（5）为手性分子
4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）
5、
7、（4）为内消旋体
8、
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体
（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3
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9）3
（
10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3
10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3
（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3
11、
第九章 卤代烃
1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯
（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl
（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3
3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3
（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl
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（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3
（7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓
（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3
（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2
（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN
（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2
5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）
（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）
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（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）
6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br
（2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br
b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr
7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br
8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。
（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。
（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。
9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2
10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。
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（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物
（2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H]
（3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl
（4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2
（5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
（6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2（9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）
三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇）
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⑤ KOH（醇）
（11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O
（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O
（13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br
12、略
13、（反应式略）
14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）
15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3
F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇与醚
1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3°
（4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1°
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（7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°
（10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°
2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少与可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）
4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°
（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 与 2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇
（2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇
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8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO
（2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3
（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO
（4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3
（5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合
（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O
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（2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氢化氧化
（3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4
（4）选1，3-丁二烯 与 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni
14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）
16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3
（反应式略）
18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2
D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3
（各步反应式略）
19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）
CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）
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CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）
CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。
② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。
21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② 2CH3OH
制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② H2O，H+
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③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△
（2）① O2/Ag，△ ② NH3 ③ 环氧乙烷
（3）① O2/ Cu， 加压、△ 制得甲醇 ② –H2O
（4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O
（5）从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br
其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
（6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷
③ 由①与② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。
24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3
（3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）
26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3
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27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339，
所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)
第十一章 酚与醌
1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚
（4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸
（7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌
4、① FeCl3 ② Na
5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。
（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。
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8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。
9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH，△（碱熔）③ H+
（2）以苯为原料：① C2H5Cl，AlCl3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸
③ NaOH，△（碱熔）④ H+
（3）苯：①磺化， ② NaOH，△（碱熔） ③ H+ ④ HNO2
（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。
（5）① 由上得苯酚 ② Cl2，△ ③ Cl2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH
（6）① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化
（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ，H+ ，△
（10）① 制取苯酚 ② C2H5Cl ，AlCl3 ③ Br2，FeCl3
10、
11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I
（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl ， AlCl3
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12、该化合物结构式为：
第十二章 醛、酮
1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醛
（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮
（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙
3、略
4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH
（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN
（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO
7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应，
8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2
（2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO
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9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应
（4）饱与NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应
10、只给出主要产物，反应式略：
也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。
O13、A：CHCH2CH3 红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重
峰是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰为一取代苯环。
OB：CH2CCH3 红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）单峰是
—CH3；δ3.5（2H）单峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰为一取代苯环。
14、该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)
15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B：CH3COCH2CH2CHO
O16、H3CCCH2CH(OCH3)2 红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）单峰
是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。
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（反应式略）
19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH。
A：(CH3)2CHCOCH2CH3 B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3
C：(CH3)2C=CHCH2CH3 D： CH3COCH3 E：CH3CH2CHO
(反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸
(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸
(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯
(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、
3、略
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4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚
（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH
（3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇
5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）
（2）① Ag(NH3)2OH ② △ （3）① Br2 ② KMnO4
（4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3
（5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO3/C2H5OH
6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl
(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr
(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2
7、
9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5，△
E：NH3 ，△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4
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（3）2NH3 ，H2NCONHCONH2
10、
12、
(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)3
14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
15、（1）CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。
（2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）
（3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定）
（4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有两个氟原子）
（5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2— （HC≡C—吸电子诱导效应）
16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克
17、反应式略
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（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH
（B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH
18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2 （B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3
20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3
第十四章 β— 二羰基化合物
1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯
（4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）
2、（1）环戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH
3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.
（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.
4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构
5、
(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5
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(3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2
7、C6H5CH2COCH2C6H5NaOCH3C6H5CHCOCH2C6H5-CH2=CHCOCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-C6H5CHCONaOCH3C6H5CHOC6H5CHCCH2CH3CCH-CCOCH3CO6H5OC6H5CHCHCHCH3OH22C6H5CHCOH- H2CH22OCCCHCH36H5CHCO△CHCCH3C6H5OC6H58、丙二酸酯合成：
1,2-二溴乙烷合成酮 (3).
(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).
9、乙酰乙酸乙酯合成:
10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略。
11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5
C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3
反应式略。
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COCHCH3C6H5
第十五章 硝基化合物与胺
1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲异丙胺 （4）N-乙基间甲苯胺
（5）对氨基二苯胺 （6）氢氧化三甲基异丙铵 （7）N-甲基苯磺酰胺
（8）氯化三甲基对溴苯铵 （9）对亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （10）丙烯腈
2、
3、(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液
(3) CHCl3/KOH (异腈反应)
(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液，苯胺显紫色)
4、
5、（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺
（2）苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2，4-二硝基苯胺
（3）甲胺 ＞ N-甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺
6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N
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7、
8、
9、（3）的合成路线最合理。
10、略
11、A：CH2=CHCH2NH2 B：CH3CH2CH2CH2NH2 C：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+
I –
D：CH2=CH—CH=CH2
E:COOHCOOH
CH2CH312、该化合物为：
CH2N
第十六章 重氮化合物与偶氮化合物
1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯
(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯
2、增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂，故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时，增强了重氮盐的亲电性，使偶合反应活性提高。
3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利，重氮盐与酚偶合在弱碱中有利。
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10、该化合物是：H3CCH3NNN(CH3)2 合成方法略。
H2NNNCH3 合成方法略。
11、该化合物是：
第十七章 杂环化合物
4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。
7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯
8、具有芳香性的化合物有：
9、六元环上的两个N为吡啶型N，五元环上的两个N为吡咯型。
11、原来的C5H4O2 的结构是;
OCHO
第十八章 碳水化合物
1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖与D-半乳糖
2、D-核糖，2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4R D-米苏糖，2S,3S,4R
3、（1）不是对映体，是差向异构体。（2）不是对映体，是差向异构体，异头物。
4、（1）前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。（2）前者无还原性，后者有还原
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性。
（3）前者有还原性，后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。
（4）前者有还原性，后者无还原性 （5）前者中性，后者酸性。
5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。
第十九章 氨基酸、蛋白质与核酸
(3) （b）有明显酸性；（d）又明显碱性；余下（a）与（c）其中（c）可与HNO3作用有N2↑。
第二十章 元素有机化合物
1、 略。
2、（1）对甲基苯基锂 （2）二乙基膦 （3）碘化四乙基鏻
（4）二苯基二氯甲硅烷 （5）三正丙基铝
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