石油化工技术与经济 Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ ｉｎ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ 第３１卷第４期 ２０１５年８月 环氧氯丙烷的生产技术及国内外市场分析 屈叶青 （湖南长岭石化科技开发有限公司，岳阳４１４０１２） 摘要：环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料和中间体，主要用于合成环氧树脂和氯醇橡胶。比较分 析了丙烯高温氯化法、乙酸丙烯酯法、甘油氯化皂化法和氯丙烯直接环氧化法制环氧氯丙烷４种主要合成工 艺，分析了国内外环氧氯丙烷的生产消费现状及发展前景，对行业发展提出了建议。 关键词： 环氧氯丙烷丙烯高温氯化法 乙酸丙烯酯法甘油氯化皂化法氯丙烯直接环氧化法 文献标识码： Ａ 文章编号： １６７４—１０９９（２０１５）０４—００２６—０５ 中图分类号：ＴＱ２２２ 环氧氯丙烷分子结构中含有环氧基团和氯， 发成功，以丙烯和乙酸为主要原料，其合成路线主 要包括丙烯催化合成乙酸丙烯酯、乙酸丙烯酯水 解制丙烯醇、丙烯醇氯化合成二氯丙醇和二氯丙 能够在碱的作用下水解成甘油，与含有羟基的有 机化合物反应生成开醚化合物，与双酚Ａ反应生 成环氧树脂。因此，环氧氯丙烷是生产环氧树脂、 合成甘油和氯醇橡胶等的重要原料，可用于制备 醇皂化生成环氧氯丙烷４个反应单元 ］。该法 避免了高温氯化，具有反应条件温和、易于控 其他衍生物，还可用作溶剂、增塑剂、阻燃剂和表 面活性剂等，是一种重要的有机化工原料和石油 化工的重要中间体，具有广泛用途 Ｊ。 １环氧氯丙烷生产技术 制、操作稳定、产率高、副产物少和污水少等特 点，但也存在不足，如反应步骤多，需要使用大 量不锈钢设备，投资高、催化剂寿命短和运行成 本高等。 １．３甘油氯化皂化法 目前，工业上环氧氯丙烷的生产方法主要是 丙烯高温氯化法、乙酸丙烯酯法和甘油氯化皂化 甘油氯化皂化法主要分为氢氯化和皂化两步 反应过程，包括甘油的氢氯化反应、二氯丙醇的分 离，二氯丙醇的皂化和环氧氯丙烷的精制４道工 法这３种 。此外，氯丙烯直接环氧化法 等 新合成方法也受到关注。 １．１丙烯高温氯化法 丙烯高温氯化法又称氯丙烯法，工艺成熟，生 产过程灵活，已达到了生产装置大型化、生产工艺 连续化和操作自动化的水平，是目前世界上生产 环氧氯丙烷的主要方法。。 。自１９５４年开始， 序¨ 。该法具有工艺简单、流程短、“三废”排放 量少，投资少、运行费用低、原料可再生等特点。 ２００７年Ｓｏｌｖａｙ公司在法国Ｔａｖａｕｘ投产１０ ｋｔ／ａ工 业装置… 。此后，美国陶氏、中国扬农化工集团 有限公司等相继建成工业装置 Ｊ。 １．４氯丙烯直接环氧化法 Ｓｈｅｌｌ、Ｓｏｌｖａｙ、Ｄｏｗ和旭硝子等公司先后开发了各 自的氯丙烯法工业生产技术 。该法由丙烯高 温氯化、氯丙烯次氯酸化和二氯丙醇皂化生成环 氯丙烯直接环氧化法是以氯丙烯和双氧水为 原料直接合成环氧氯丙烷 。中国石油化工 股份有限公司旗下的巴陵分公司与石油化工科学 氧氯丙烷３步组成，皂化后的粗环氧氯丙烷经蒸 馏后得到环氧氯丙烷成品。 １．２乙酸丙烯酯法 收稿日期：２０１５—０５—０４。 作者简介：屈叶青，男，１９８２年出生，２００７年毕业于湘潭大学 化学工程专业，硕士，工程师，主要从事炼油化工新技术的开 发和推广工作。 乙酸丙烯酯法又称烯丙醇法，分别由前苏联 科学院和日本昭和电工公司于２０世纪８０年 第４期（２０１５） 屈叶青．环氧氯丙烷的生产技术及国内外市场分析 研究院合作开发了６００ ｔ／ａ环氧化生产环氧氯丙 烷中试工艺包，双氧水的转化率超过９７％，环氧 氯丙烷的选择性不小于９５％，产品质量和收率 高，纯度达到９９．９９％。该技术与传统的氯醇法 工艺相比，废水和废渣的排放量大幅度降低¨ 。 目前，该法尚未见工业化报道。 １．５各种生产工艺比较 ４种生产工艺特点对比见表１。 表１ ４种环氧氯丙烷生产工艺路线对比 ” 工艺路线 优缺点 丙烯高温氯化法 生产灵活，工艺成熟，操作稳定，收率低， “三废”排放量大 乙酸丙烯酯法 收率高，副产物及废水较少，工艺复杂，流 程长，催化剂寿命短，对反应器材质要求 高，投资成本高 甘油氯化皂化法 工艺简单，流程短，不消耗氯气，废水排放 量少，投资少，运行成本低 氯丙烯直接环氧化法流程短，反应条件温和，收率高，三废排放 很少且没有皂化废水，但催化剂成本较高， 且双氧水反应体系的安全要求较高 从表１中可以看出：甘油氯化皂化法具有较明 显的原料成本优势，因此新上装置大多采用此法。 ２世界环氧氯丙烷的供需现状 ２．１生产现状 目前，世界环氧氯丙烷生产呈现四大特 点¨ ：一是生产的国家和地区少，且区域发展不 平衡，中国、美国、德国、俄罗斯和日本等国家合计 产能超过世界总生产能力的８５％；二是产能更趋 集中，超过５０％的产能集中在陶氏（Ｄｏｗ）化学、 山东博汇、苏威（Ｓｏｌｖａｙ）、瀚森（Ｈｅｘｉｏｎ）、台塑等 少数几家公司；三是工艺路线比较单一，多数装置 采用丙烯高温氯化法，少数公司采用甘油氯化皂 化法（不足５％）；四是亚洲生产能力近几年增加 迅速，自２００８年以来中国已经超过美国，成为世 界上最大的环氧氯丙烷生产国 。 国外环氧氯丙烷的产能情况见表２。 表２ 国外环氧氯丙烷的产能情况 ｋ∥ 主要生产厂家 产能 生产工艺 陶氏化学公司（Ｄｏｗ） ４９５丙烯高温氯化法 瀚森专用化学品公司（Ｈｅｘｉｏｎ） １８０丙烯高温氯化法 苏威公司（Ｓｏｌｖａｒｙ） ８０丙烯高温氯化法 １１０甘油氯化皂化法 续表２ 主要生产厂家 产能 生产工艺 近几年世界环氧氯丙烷产能增长迅猛，已呈 现供应过剩局面，导致现有装置开工率不足、部分 产能停产或转产，１ ７９０ ｋｔ／ａ拟建产能面临延期 或停建 。 ２．２消费现状及发展前景 ２０１３年，世界环氧氯丙烷的总消费量约为 １ ６５０ ｋｔ，亚洲、西欧和北美是主要消费地区，分 别占总消费量的６０％，２８％和１８％。世界环氧氯 丙烷最大的消费领域是用于生产环氧树脂，占总 消费量的８４％，这部分的消费量仍在继续增加； 其次是用于生产合成甘油，这部分的消费量正逐 渐萎缩；另外环氧氯丙烷还能用于生产氯醇橡胶、 缩水甘油醚、纸张增湿添加剂、阻燃剂、离子交换 树脂和表面活性剂等，全球用于这些领域的环氧 氯丙烷占总消费量的１５％＿２２ Ｊ。随着世界经济发 展步伐趋缓，世界环氧氯丙烷需求将告别迅猛增 长的势头，短期内将保持低速缓慢增长甚至存在 轻量萎缩的可能，但长期来看仍将存在较高的增 长速度，预计到２０２０年世界环氧氯丙烷的总需求 量将突破２ ０００ ｋｔ。 ３我国环氧氯丙烷的供需现状 ３．１生产现状 我国环氧氯丙烷的生产始于２０世纪６０年 代，发展一直较为缓慢。２００５年我国环氧氯丙烷 产能仅为１１４ ｋｔ／ａ，企业开工率高达到９２％，但之 后伴随国内需求的快速增长，以及行业高额利润 的刺激，２００７年开始我国环氧氯丙烷产能急速上 石油化工技术与经济 Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ＆Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ ｉｎ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ 第３１卷２０１５年第４期 ８月 升至４６０ ｋｔ／ａ，比２００５年增长４倍多，厂家开工 率随之也降至８０％左右。２００８年遭遇全球金融 合成甘油领域向环氧树脂领域转移，形成目前消 费结构比较单一的现状。这主要是由于，一方面 全球生物柴油产业发展迅速，提供了大量低廉的 危机，产能增速放缓，但之后仍以年均６．７％的增 速增长，至２０１０年我国环氧氯丙烷产能达到 ７５０ ｋｔ／ａ，开工率在７０％左右。２０１２年开始，山东 副产甘油，造成合成甘油市场严重萎缩；另一方面 我国环氧树脂产业发展迅速，目前产能已达到 ２ １２０ ｋｔ／ａ，成为了世界环氧树脂业发展的主要拉 动力量，导致我国环氧氯丙烷消费急剧膨胀。目 前，我国环氧氯丙烷消费主要是用于环氧树脂生 博汇集团在江苏大丰新增产能１３０ ｋｔ／ａ，总产能 达到４５０ ｋｔ／ａ，逼近全球第一大环氧氯丙烷供应 厂商陶氏化学公司。另外小型企业也不断发展壮 大，甘油氯化皂化法环氧氯丙烷生产装置亦多有 扩建及在建，环氧氯丙烷市场迎来新一轮的扩能 热潮 （见表３）。至２０１３年国内总产能已达 １ ２４４ ｋｔ／ａ，严重的产能过剩导致行业开工率降至 ５０％左右。２０１４年行业景气度进一步降低，无棣 鑫岳化工有限公司、山东中海精细化工有限公司 装置转产，中国石油化工股份有限公司齐鲁分公 司和天津勃天化工有限公期停车，另外原计 划近期投产的新建装置纷纷推迟投产时间。２０１４ 年环氧氯丙烷行业开工率下降至３９％附近，创历 年以来最低水平。 表３国内环氧氯丙烷主要生产厂家情况 ｋｔ／ａ 生产厂家 生产工艺 天津勃天化工有限公司 ６０乙酸丙烯制法 中国石油化工股份有限公司齐鲁分公司 ３２高温氯化法 江苏扬农化工集团有限公司 ９０甘油氯化皂化法 山东海力化工股份有限公司 ３２０高温氯化法 江苏海兴化工有限公司 １３０高温氯化法 无棣鑫岳化工有限公司 ９５高温氯化法 山东中海精细化工有限公司 ８ｏ高温氯化法 莘县华祥盐化有限公司 ４０高温氯化法 中国石油化工股份有限公司巴陵分公司 ３２高温氯化法 江苏安邦电化有限公司 ２Ｏ高温氯化法 山东东营华泰化工集团 ３５高温氯化法 东营市联成化工有限责任公司 ３５高温氯化法 东营市赫邦化工有限公司 ３０甘油氯化皂化法 河北珈奥甘油化工有限公司 ｌＯ甘油氯化皂化法 宁波环洋化工有限公司 ３０甘油氯化皂化法 益海嘉里集团益海（连云港）精细化学工业公司１００甘油氯化皂化法 广西田东锦盛化工有限公司 ３０甘油氯化皂化法 江西全球化工股份有限公司 １０甘油氯化皂化法 注：山东海力和江苏海兴都属于山东博汇集团旗下公司。 ３．２消费现状 ２０００年以来，我国环氧氯丙烷的消费重心由 产，约占总消费量的９６．０％；其次是用于氯醇橡 胶生产，约占总消费量的１．０％（见表４）。 表４我国环氧氯丙烷消费结构 ％ ３．３市场价格 我国环氧氯丙烷市场价格随着供需关系的变 化呈现跌宕起伏的走势。我国环氧氯丙烷市场曾 较长时期内供不应求，市场价格随着需求的拉涨 在２００６年突破２６ ０００￣Ｙｖ．／ｔ，良好的经济效益极大 地刺激着国内产能增长，市场供需缺口渐趋减少。 ２００８年全球金融危机爆发，价格一滑到底，年底 跌至低谷，仅６ ０００ ｔ。在全球经济回暖的拉动 下，２００９年价格触底反弹，２０１０－－２０１１年市场价 格维持在１２ ０００～１６ ０００ ｔ。利润空间的上升 引来了产能的疯狂扩张，供需关系发生了逆转，自 ２０１２年开始总体保持着向下震荡的趋势，年底跌 至１０ ０００ ｔ附近。２０１３－－２０１４年国内环氧树 脂产业遭遇寒冬，整体开工率不足五成，进一步加 剧了供需矛盾，主力厂商多次拉升但收效甚微，市 场价格维持在９ ３００～１１ ０００ ｆｒ＿／ｔ区间窄幅震荡。 ２０１５年市场需求萎靡不振，加之供应依旧充足， 市场仍将延续疲弱走势。 ３．４进出口情况 我国环氧氯丙烷需求曾长期高程度依赖进 口，２００７年之前对外依赖超过５０％，随着国内产 能的释放，从２０１０年起国内环氧氯丙烷的进出口 格局也发生了变化，由单纯进口向进口出口并重 发展（见表５），逐渐扭转依赖进口和受制于人的 局面。 第４期（２０１５） 屈叶青．环氧氯丙烷的生产技术及国内外市场分析 ・２９・ 为保护国内生产企业，商务部于２００５年９月 ２１日作出反倾销初裁，２０１ １年在反倾销制裁到期 之际，商务部期终复审调查后决定继续对原产于 俄罗斯、韩国、日本和美国的进口环氧氯丙烷征收 反倾销税。 从表５中也可以看出：由于受欧债危机爆发 及全球经济放缓等因素的影响，我国环氧氯丙烷 出口量自２０１２年开始就大幅下降。 ３．５发展前景 ２０１５年我国环氧氯丙烷产能继续增长，由于 产能严重过剩，竞争激烈，造成企业开工率不足； 另外，由于环氧氯丙烷的中间产品氯丙烯和丙烯 醇的开发利用以及下游产品的应用开发等方面存 在不足，在一定程度上制约了环氧氯丙烷的发展。 伴随部分甘油法生产装置陆续上马，环氧氯丙烷 市场供需矛盾将进一步激化。同时，基础环氧树 脂的发展也进人供过于求的周期，厂商开工率维 持低位，后续新增产能增长缓慢，对环氧氯丙烷消 费增长贡献率逐步下降。因此我国环氧氯丙烷市 场需求将面临严峻考验，前景不容乐观，短期内闲 置产能增加、行业利润萎缩依然是环氧氯丙烷行 业的主要特征。但是长期来看，随着经济复苏，伴 随着需求释放，经过基础产品发展周期后必将迎 来一个高附加值特种产品的发展良机，届时我国 环氧氯丙烷的消费也将进入一个新的发展时期。 ４发展建议 （１）上下游一体化发展。在原料配套基础 上，应加快下游产品环氧树脂的建设，形成上下游 一体化生产，提高装置竞争力。 （２）开发中间产品的利用途径。应积极开发 生产中问产品丙烯醇和氯丙烯的应用，以增强抵 御市场风险的能力。 （３）拓展应用范围。应大力拓展基础环氧树 脂之外的应用，如氯醇橡胶、甲基丙烯酸缩水甘油 酯、特种胶黏剂以及聚环氧氯丙烷树脂等，以缩小 目前的消费局限程度。 （４）开拓国际市场。应加大出口力度，努力 开拓国外市场，实行规模化经营，以化解国内的过 剩产能。 （５）改进工艺，降本提质。加强科学管理和 技术措施，高度重视节能减排和环保治理，解决皂 化废水的处理难题，实现副产物如氯化钙或氯化 钠有效利用，降低成本，提高产品质量，以增强在 国际市场上竞争力。 （６）开发新的绿色工艺。针对现有３种工业 生产方法污染较重的情况，开发新的节能环保的 绿色工艺，如低品位甘油合成法、丙烯／氯气／双氧 水一步合成法等将具有很大经济潜力。 参考文献 ［１］ 郭崇．氯丙烯直接环氧化生产环氧氯丙烷工艺危险性研究 ［Ｄ］．上海：华东理工大学，２０１１． ［２］ 吴迪，牟雪，代永福．丙烯高温氯化法生产氯丙烯［Ｊ］．河 南科技，２０１３（４）：２１５． ［３］ 张杰，赵翠云．环氧氯丙烷的生产技术和市场前景［Ｊ］．精 细石油化工进展，２０１３，１４（２）：４４—４６． ［４］ 王勤．甘油法制备环氧氯丙烷的研究［Ｄ］．北京：中国日用 化学工业研究院，２００８． ［５］ 尚映虹． 一１催化氧化氯丙烯制备环氧氯丙烷的研究 ［Ｄ］．北京：石油化工科学研究院，２０００． ［６］ 任春华，蒋英．环氧氯丙烷合成技术发展［Ｊ］．泸天化科 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黄保梅，毕海静．环氧氯丙烷的市场现状和展望［Ｊ］．氯碱 工业，２０１１，４７（２）：２６—２８． Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｃｈｌ０ｒ０ｐｒ０ｐａｎｅａｎｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｉｔｓ Ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｄ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｍａｒｋｅｔ Ｑｕ Ｙｅｑｉｎｇ （Ｈｕｎａｎ Ｃｈａｎｇｌｉｎｇ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． Ｙｕｅｙａｎｇ ４１４０１２） ＡＢＳＴＲＡＣＴ Ｅｐｏｘｙ ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ ｉｓ ａｎ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍａｔｅｒｉａｌ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ ｍａｉｎｌｙ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｅｐｏｘｙ ｒｅｓｉｎ ａｎｄ ｐｏｌｙｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ ｒｕｂｂｅｒ．Ｃｏｍｐａｒａｔｉｖｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｗａｓ ｍａｄｅ ｏｎ ｔｈｅ ｆｏｕｒ ｍａｊｏｒ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ ｆｏｒ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｅｐｏｘｙ ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ：ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｈｉｇｈ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ，ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ａｃｒｙｌｉｃ ｅｓｔｅｒ ｍｅｔｈｏｄ，ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ，ａｎｄ ｄｉｒｅｃｔｉｏｎ ｅｐｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ．Ｔｈｅ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎ ｓｔａｔｕｓ ｏｆ ｅｐｏｘｙ ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ ａｔ ｈｏｍｅ ａｎｄ ａｂｒｏａｄ，ａｓ ｗｅｌｌ ａｓ ｉｔｓ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｗｅｒｅ ａｎａｌｙｚｅｄ．Ｐｒｏｐｏｓａｌｓ ｗｅｒｅ ａｌｓｏ ｒａｉｓｅｄ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ｔｈｅ ｉｎｄｕｓｔｙ．ｒ Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｅｐｏｘｙ ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ，ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｈｉｇｈ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ，ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ａｃｒｙｌｉｃ ｅｓｔｅｒ ｍｅｔｈｏｄ，ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ，ｄｉｒｅｃｔｉｏｎ ｅｐｏｘｉｄａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ，ｍａｒｋｅｔ ａｎａｌｙｓｉｓ Ｔｏｔａｌ选定美国Ｐｏｒｔ Ａｒｔｈｕｒ新建乙烷裂解装置 Ｔｏｔａｌ法选定美国德克萨斯州Ｐｏｔｒ Ａｒｔｈｕｒ作 为其新建乙烷裂解装置的厂址。选择该地的目的 是便于近水楼台，利用当地的现有设施，联合运 作。目前，Ｐｏｒｔ Ａｒｔｈｕｒ综合生产基地已有一套产 能为１ Ｍｔ／ａ的乙烷裂解装置，由Ｔｏｔｌ（４０％）和 ａ此前Ｔｏｔａｌ曾强调，将不会与ＢＡＳＦ进行该新 项目的合作。在接下来的几个月中将选定工程设 计承包商，项目预定于２０１９年末开始投产，其乙 烯产品将主要供应给该公司在美国的下游装置生 产所需。 ＢＡＳＦ（６０％）合资企业负责经营。 （李雅丽摘自ＰＣＮ，２０１５—０６—０８） 阿曼拟投资７Ｏ亿美元在印度尼西亚建设炼化项目 阿曼拟投资７０亿美元，在印度尼西亚投建一 个集石油储库、炼厂和石化项目的联合体。阿曼 将为该炼厂供应原油，石化产品将由印尼国家石 油公司（Ｐｅｒｔａｍｉｎａ）购买，该项目预计２０１６年开 工建设，阿曼正等待项目的审批许可。 （李雅丽摘自ＰＣＮ，２０１５—０６—０８）
