综合解谱18题(详)

Problem 1

O答案：H3CCH3

步骤：1、从分子式计算不饱和度Ω=1

2、分析红外谱图，在1718cm-1处有一强吸收，判断为羰基。结合2900～2800cm-1处无明显吸收，确定为酮。

3、观察碳谱，从δ=210的季碳峰再次确认分子为酮。同时，从偏共振谱图中得知另三个碳原子的存在形态分别为CH3、CH2、CH3。而且观察知，除一个CH3外，另两个碳原子化学位移都偏向低场，猜测可能与羰基直接相连。

4、分析氢谱，可看到δ=2处的CH3无裂分现象，确定其与另两个碳原子分居羰基两边。再根据δ≈1处的CH3裂分为三重峰、δ≈1处的CH2裂分为四重峰确定羰基另一边为乙基。至此可确定分子结构如答案所示。

5、最后，用质谱验证。M=43的基峰为CH3CO+，而另一较强吸收峰M=29为CH3CH2。

Problem 2

O答案：H3COCH3

步骤：1、计算不饱和度Ω=1

2、分析红外谱图，在1741cm-1处有一强吸收，判断为羰基。结合1243cm-1处的吸收峰，初步确定为酯。

3、观察碳谱，从δ=170的季碳峰确认分子为酯。同时，从DEPT图中得知另三个碳原子中有一个CH2，且该仲碳原子δ偏大，推测其与氧原子相连。再由剩下C、H数目知另两个只能为甲基。

4、分析氢谱，可看到δ=2处的CH3无裂分现象，确定其与另两个碳原子分居酯基两边。再根据δ≈1.5处的CH3裂分为三重峰、δ≈4处的CH2裂分为四重峰确定酯基另一边为乙基。至此可确定分子结构如答案所示。

5、最后，用质谱验证。M=43的基峰为CH3CO+，而另一较强吸收峰M=29为CH3CH2。

Problem 4

Br答案：Br

步骤：1、计算不饱和度Ω=0

2、分析红外谱图，无明显线索。

3、碳谱上只有一个CH2的吸收峰，得知分子为高度对称结构，由此确定分子结构。

4、用氢谱验证，只有一个吸收峰，从而验证了分子结构。

5、用质谱再次验证。M=27的基峰为C2H3+。

Problem 5

NC答案：CN

步骤：1、计算不饱和度Ω=4

2、分析红外谱图，从2249cm-1处有一吸收峰，结合分子结构判断为氰基。

3、对碳谱，只有两个吸收峰，一峰为CH2，另一为季碳。从分子中原子数目关系判断分子中有两个CH2和两个氰基。这样，分子就有唯一的结构，从而得出答案。

4、用氢谱验证，只有一个吸收峰，从而验证了分子结构。

5、用质谱再次验证。M=53的基峰为C3H3N+。

Problem 6

答案：(CH3)3CC(CH3)3

步骤：1、计算不饱和度Ω=0

2、分析红外谱图，无明显线索。

3、观察氢谱，只有一个吸收峰，说明分子为高度对称结构，且氢原子只能以CH3形式存在。这样，得出分子结构。

4、用碳谱验证，只有两个吸收峰，一峰为CH3，另一为季碳。因而验证了答案正确性。

5、用质谱再次验证。M=57的基峰为C(CH3)3+。

Problem 8

答案：

OO

步骤：1、计算不饱和度Ω=3

2、分析红外谱图，从1725cm-1处有一吸收峰，且无其它明显特征吸收，判断分子有羰基，且非醛、羧酸、酯。

3、对碳谱，只有两个吸收峰，一峰为CH2，另一为季碳。从分子中原子数目关系判断分子中有4个CH2和两个羰基。同时，分子中还有一个不饱和度，结合以上情况，判断应存在一个环，且为六元环。而且，可猜测两羰基位于对位。

4、观察氢谱，只有一个吸收峰，确定羰基位于对位。

5、用质谱验证。M=56的峰为C3H4O+。

Problem 12

H3COH答案：H3C

步骤：1、计算不饱和度Ω=0

2、分析红外谱图，从33cm-1处有一强宽峰，判断分子有羟基。

3、对碳谱，只有两个吸收峰，一峰为CH3，另一为CH。从分子中原子数目关系判断分子中还有一个甲基。至此已可以初步得出分子结构。

4、观察氢谱，有3个吸收峰。在δ=2处的峰可与重水交换，为羟基。另两峰氢原子比例为1：6。δ=1.5处的峰裂分为两重，δ=4处的峰裂分为7重，故可确定分子结构。

5、用质谱验证。M=45的峰为CH3CH=OH+。

Problem 16

答案：BrCl

步骤：1、计算不饱和度Ω=0

2、分析红外谱图，766cm-1和650cm-1处有吸收峰，此为C-Cl和C-Br的振动吸收。

3、分析碳谱，有3个吸收峰，皆为CH2。至此，已可以得出分子结构：Br(CH2)3Cl。

4、用氢谱验证，有3个吸收峰，高度比例为1：1：1。其中有两组峰在δ=3～4之间，皆为3重峰，因此这两组峰分别与Cl和Br相连。至于δ=2.5的峰，裂分为5重，所以位于中间，且与左右两碳的偶合常数相近。

5、再看质谱。M=41的基峰为CH3CH=CH+。

Problem 46

H3CH3CCH3答案：

步骤：1、计算不饱和度Ω=4，猜测分子中含有苯环。

2、分析红外谱图，1600～1450cm-1间有两个吸收，且在800cm-1处有一个强峰，初步确定有苯环存在，而且为对位二取代（事实证明是三取代，这与红外规律是否矛盾呢？）。

3、分析碳谱，有9个吸收峰，证明分子无任何对称因素。当中有3个峰在δ=20附近；另外6个则在δ=120～160之间，有3个季碳。由此判断苯环上是三取代，而且应该是1,2,4位取代。再根据残余的碳氢数目，初步得出分子结构。

4、用氢谱验证，有4组吸收峰，高度比例为1：2：3：6。其中有两组峰在δ≈2处，皆为单峰，与碳谱中的结论有矛盾。分析其原因应该是1位和2位取代的甲基位移极相近，以至几乎重叠；这可以从细化后的谱图解说中得到验证。而在芳香区的两组峰也是类似情况。

5、再看质谱，M=105的基峰为C8H9+。

Problem 113

COOC2H5答案：

COOC2H5

步骤：1、计算不饱和度Ω=6，猜测分子中含有苯环。

2、分析红外谱图，1600～1450cm-1间无明显强吸收（与后面分析所得出现矛盾）。在1724cm-1处有一强吸收峰，且在约1250cm-1亦有强吸收。初步判断存在酯基，而且与另一共轭体系发生共轭作用

3、分析碳谱，有7个吸收峰，包含一个CH2，两个季碳。其中，在δ=120～140的双键与芳香区有4个峰，确定含苯环；并根据苯环结构猜测为单取代或间二取代。而且，根据δ=165的季碳峰确认酯基。此外，由于CH2的碳δ值较大，猜测应与酯基直接相连。

4、观察氢谱，可见5组峰，含氢数比例为1：2：1：4：6，总数恰为14。从δ=7.5～9的3组峰及其裂分情况，判断苯环上是间位二取代。对4：6的两组峰，推测有两个CH2和CH3。同时，前者裂成四重峰，后者裂成三重峰，由此可知CH2和CH3相连。对以上因素综合考虑后，确定结构如答案所示。这一结构与碳谱吻合。

+H5C2OOCO 5、最后看质谱，M=177的基峰为。

Problem 114

OOCCH2CH3答案：

OOCCH2CH3

步骤：1、计算不饱和度Ω=6，猜测分子中含有苯环。

2、分析红外谱图，1600～1450cm-1间有两个强峰。在1765cm-1处有一强吸收峰，且在约1150cm-1亦有强吸收，初步判断存在酯基

3、分析碳谱，有7个吸收峰，包含一个CH2，两个季碳。其中，在双键与芳香区有4个相距较远峰，确定含苯环；并根据苯环结构猜测为单取代或间二取代。至于几个峰相距较远的原因，估计是与酯基的氧原子产生p-π共轭。此外根据δ=170的季碳峰确认酯基。

4、观察氢谱，可见5组峰，含氢数比例为1：3：4：6，总数恰为14。从δ=7.5～9的2组峰及其裂分情况，判断苯环上只能是间位二取代。对4：6的两组峰，推测有两个CH2和CH3。同时，前者裂成四重峰，后者裂成三重峰，由此可知CH2和CH3相连。对以上因素综合考虑后，确定结构如答案所示。这一结构与碳谱吻合。

5、最后看质谱，M=110的峰为·C6H4COO+。

Problem 117

O答案：CH3

步骤：1、计算不饱和度Ω=2

2、分析红外谱图，在1694cm-1处有一强吸收峰，根据分子式判断结构为共轭酮

3、分析碳谱，有4个吸收峰，包含1个CH2，1个季碳。在δ=210有一季碳峰，此为羰基，分子为酮。

4、观察氢谱，可见3组峰，含氢数比例为3：1：4，总数恰为8。最左边氢数为3的峰为单峰，应直接与羰基相连。而氢数为4的峰实际上为两组峰，与δ=2、氢数为1的峰一起，结合碳谱分析，判断这三组峰上的碳组成一个三元环，在羰基的另一边。

5、最后看质谱，M=69的峰为C3H5CO+，M=43的峰为CH3CO+

Problem 117

答案：

COOC2H5

步骤：1、计算不饱和度Ω=2

2、分析红外谱图，在1734cm-1处有一强吸收峰，而且在1200cm-1附近有强吸收，初步判断为酯基

3、分析碳谱，有6个吸收峰，包含3个CH2，1个季碳。在δ=180有一季碳峰，此为酯基。

4、观察氢谱，可见5组峰，含氢数比例为3：1：4，

5、最后看质谱，