2020届高三化学(江苏)一轮复习跟踪卷：有机合成与推断

一、选择题

1．(2018·扬州一模)合成抗凝血药物华法林的某一步反应如下。下列说法正确的是( )

A．X能发生加成、水解、氧化反应 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面 C．Z分子中不含手性碳原子

D．1 mol化合物X最多能与5 mol H2反应 答案 AB

2．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从法不正确的是( )

出发合成BHT的方法有如下两种。下列说

A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT与

都能使酸性KMnO4溶液褪色

C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D．BHT与答案 C

3．(2018·苏州期中)汉黄苓素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )

具有完全相同的官能团

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．汉黄芩素遇FeCl3溶液显色

C．1 mol汉黄芩索与溴水反应，最多消耗2 mol Br2

D．汉黄芩素与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

答案 BC 二、填空题

4．有机物H是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到。

(1)有机物A中的含氧官能团的名称为________。 (2)由C转化为D的反应类型为________。

(3)反应⑦除了得到有机物H外还得到HBr，试剂X的结构简式为________。 (4)步骤⑤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简式：________。 (5)E的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.可以发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2

Ⅱ.是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢原子 写出该同分异构体的结构简式：________(任写一种)。 答案 (1)羟基、酯键 (2)取代反应 (3)

5．(2018·南通等七市联考)化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下：

(1)D中的官能团名称为溴原子、________和________。

(2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是________(填字母)。 (3)写出同时满足下列条件的

D

的一种同分异构体的结构简式：

_____________________________________________________________________。 ①分子中只有3种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。

(4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式：_____________________________________________________________________。 H2

(5) 已知：RCH===CH—NO2――→RCH2CH2NH2(R代表烃基或H)。 Pd/C

请写出以

和CH3NO2为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂

任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (1)碳碳双键 硝基 (2)CD

6．(2018·江苏苏北四市期中)化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：

(1)写出化合物C中含氧官能团的名称：________和________。 (2)化合物B的结构简式为________；由D→E的反应类型是________。

(3)写出C→D反应的化学方程式：_________________________________________ ___________________________________________________________________。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________。 Ⅰ.能发生银镜反应 ；

Ⅱ.水解产物之一遇FeCl3溶液显色； Ⅲ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。

SOCl2

(5)已知RCOOH――→RCOCl。请写出以CH3CH2OH、

为原料，制备化合物示例如下：

的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图

7．(以推断为背景合成未知结构有机物)(全国卷Ⅰ)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为________，反应类型为________。 (2)D

的化学名称是________，由

D

生成

E

的化学方程式为：

_____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________。 (3)G的结构简式为________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N—异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________。

8．(2018·南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流程图如下：

(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、________和________等。

(2)D→E的反应类型为________________________________________________。 (3)X

的

分

子

式

为

C7H5OCl

，

写

出

X

的

结

构

简

式

：

____________________________________________________________________。 (4)写出同时满足下列条件的

E

的一种同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________________。

①含两个苯环的α－氨基酸②能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中只有5种不同化学环境的氢原子 H3O＋

(5)已知：CH3CH2CN――→CH3CH2COOH。请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、

为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析 (2)D→E发生的是取代反应。(3)对比E、F结构，可知X除苯环外还有1个碳原子，X的不饱和度为5，除苯环外还有1个不饱和度，结合1个O原子，说明为—CHO。(4)E除苯环外，还有5个不饱和度，除另1苯环外，还有1个不饱和度，由于有α－氨基酸结构，即有

结构，另外还有2个饱和碳原子，4个氧原子，只有5种氢，对称结构。

(5)由(3)中X的结构可知，—CHO和酯键发生反应，将两者连接起来。因此先将苯甲醇氧化为苯甲醛，再将NCCH2CN水解、酯化，利用 E→F反应。 答案 (1)酯键、羰基、醚键(任写两个) (2)取代反应

(3)

9．香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下：

(1)C→D的反应类型为________。 (2)B的结构简式为________。

(3)E中含氧官能团名称为________、________。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应；

③与FeCl3溶液发生显色反应；

④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

答案 (1)还原反应

10．(2017·江苏盐城三模)剑叶龙血素B具有活血定痛等作用，可通过以下方法合成。

(1)A中的含氧官能团名称为________(写两种)。 (2)C→D的反应类型为________________。

(3)试剂X的分子式为C7H6O2，写出X的结构简式________。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。

①分子中含有两个苯环；②酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物，甲能与NaHCO3反应生成CO2，只有乙能与FeCl3溶液发生显色反应；③甲只有4种不同化学环境的氢原子，乙只有2种不同化学环境的氢原子。 (5)请以

和CH3COCH3为原料制备

，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，

合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (1)羟基、醚键和羰基 (2)加成反应