华南理工大学有机化学专业期末考试试卷

华南理工大学期末考试

机械与汽车工程学院

《有机化学》试卷（A）

注意事项：1. 考前请将密封线内填写清楚； 2. 所有答案请直接答在试卷上。 3．考试形式：闭 卷。

4. 本试卷共 七 大题，满分100分， 考试时间120分钟。 题 号 得 分 评卷人 一 二 三 四 五 六 七 总分 一、命名下列各结构式或根据名称写出其结构式：（每小题1.5分，共12分） ( )1(CH3)2CHCH2CHCH3C2H52，4-二甲基己烷

_____________ ________ ( )2HC=COCH3COHClC CHHClCH3(用Z/E几何构型命名法命名）

（E）-3-氯-2-丁烯酸

姓名 学号 ( )3COOHClCH3( )4（用R/S构型 命名法命名）

4-甲基-3-氯苯甲酸

R-3-氯丁烯

( )5 CH2=CHCHCH3OH

( )6

CH3OC NH2

3-丁烯-2-醇 对甲基苯甲酰胺

( 7 ) 邻苯二甲酸酐

OO（8） 糠醛

OCHO

O

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二、单项选择题。选择下列各小题的正确答案，把正确答案A或B

或C或D填在相应括号内。（每小题1.5 分，共27分。注：不写在括号内

的答案无效）

1、下列化合物中哪个化合物能进行Friedel-Crafts反应？（ A ）

NHCOCH3A、

CH3B、NO2C、CHOD、SO3H

2、下列化合物中哪一个沸点最高？（ A ）

A、丙酸 B、丙醇 C、丙酮 D、正丙基溴

3、下列化合物中哪一个碱性最强？（ A ）

NH2CHNH2ClNH2NONH2A、 B、 C、 D、32

4、下列化合物中，分别与溴进行亲电取代反应时活性最大的是（ A ）。

NHCOCH3ClNO2CH3

5、下列化合物分别在紫外光照射条件下与Br2反应，反应活性最大的是（ A ）。

A、 B、 C、 D、CH(CH3)2

CH3CH2=CHCH3CH3CH2CH2CH3A、 B、 C、 D、6、下列化合物与溴水反应，立即产生白色沉淀的是（ B ）。

A、 乙酰苯胺 B、 苯胺 C、 甲苯 D、 氯苯 7、下列化合物中，能在醚条件下与Mg反应生成Grignard试剂的是（ C ）。

CH3HCA、

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OHD、CCH2BrB、CH3CHCH2CHOBrC、BrBr8、重氮盐与苯酚发生偶联反应最佳条件是（ D ）。 A、中性溶液 B、弱酸性溶液 C、强碱性溶液 D、弱碱性溶液

9、下列化合物不能使 FeCl3 溶液显色的是（ D ）

OHOHA、CH3B、OHC、

CH2OHD、

10、下列化合物分别与稀的氢氧化钠溶液反应，按SN1反应历程反应最快的是（ C ）。

A、 B、3CH2C=CH2CH3CH2CH2Cl CHClCH3CH2CHCH=CH2 CHC、 D、3CHCH2CH=CH2ClCl

11、下列的醇在酸性条件下加热脱水反应速度最快的是（ B ）。

CH2CH2CH2OHA、 B、CH2CHCH3C、 D、OH

CH2CHCH3OHCH2CH2OH

12、下列化合物能发生碘仿反应，但不能和饱和NaHSO4溶液反应的是（ B ）。

OOCCH3CCH2CH3B、H3CA、O

OCH3D、CH3CH2CH

C、CH3CH2C

13、按照 Hückel 规则，判断下列离子哪一个没有芳香性？（ A ）

A、

B、C、D、

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14、下列自由基稳定性由大到小的排列顺序正确的是（ A ）。

a、(CH3)3Cb、(CH3)2CH2c、CH3CH2CH4A、a > b > c > d B、d > c > b > a C、d > a > b > c D、a > b > d > c

15、保护氨基应选择下列哪一种试剂？（ A ）

d、CH3

(CH3CO)2O CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Cl

A、B、C、D、

16、下列能发生 Cannizzaro 反应（卡尼扎罗反应）的化合物是（ A ）

A、 C6H5CHO B、 CH3CHO C、 CH3COCH3 D、 CH3COOH

17、下列化合物中哪个不能溶于稀盐酸？（ B ）

CH3CH2CH2NH2OCH3C NH2NH2NH2A、 B、 C、 D、

18、下列叙述哪一个说法是不正确的？（ B ）

A、酚类化合物不一定都是弱酸性。 B、有机化学是研究碳和氢的化学。

C、含有手性碳的分子不一定是手性分子。 D、含氮的化合物不一定都有碱性。

三、 完成反应式。在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、

反应条件。（每空1分，共30分）

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(2)CH3CH2CH2OHKMnO4/H+( )CH3CH2COOHPCl3( )CH3CH2COCl

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8) CH3CH2CH2COOHNH3( )CH3CH2CH2COO NH4180 oC

( CH3CH2CH2CONH2 )Br2/NaOHCH3CH2CH2NH2( )

H2

Pd/C( )CH3CH2CH2CH2OH

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(13)CH3CH2CH2CCCH2CH3HHLindlar Cat.

四、改错题。下列各反应式你如果认为有错误，请在错误之处打

“ ╳ ” ，并在空行对应位置上写上改正的答案，你认为没错的反应式必须标“√”记号。 （每小题1.5分，共6分）

( )H3CH2CH2CCH2CH3

错， 正确答案是：

错， 正确答案是：

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CHBrCH3

错， 正确答案是：

错， 正确答案是：

五、鉴定题，用化学方法区别下列各化合物（3分）：

（A）正丙醇，（B）异丙醇，（C）丙醛，（D）丙酮。

ABCD

NaHSO3A无现象B无现象C有沉淀D有沉淀HCl/ZnCl2Ag(NH3)2OHA长时间加热有混浊。B10min有沉淀。C 有Ag 。D 无现象。

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六、推导结构题（每小题4分，共8分）。

1、有（A）和（B）两个化合物，它们互为异构体，都能使溴的四氯化碳溶

液退色。（A）与 Ag(NH3)2NO3 反应生成白色沉淀，用KMnO4 溶液氧化生成丙酸（CH3CH2COOH）和二氧化碳；（B）不与Ag(NH3)2NO3 反应，而用KMnO4 溶液氧化生成只生成一种羧酸。试写出（A）与（B）的构造式（不需写推导过程）。

答：

2、化合物（A）分子式为C6H12O3, 可以进行碘仿反应，IR表明1710 cm-1 有强吸收峰，与Tollens试剂作用无银镜产生，但A 用烯硫酸处理后， 所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。NMR归属：δ = 2.1 （单峰，3H），δ = 2.6 （双峰，2H），δ = 3.2 （单峰，6H），δ = 4.7 （三重峰，1H）， 试推出（A）构造式（不需写推导过程）。

答:

OCH3CCH2CHOCH3OCH3

A、CH3CH2CCHB、CH3CCCH3

七、合成题。用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），

合成下列各化合物 ：（第1小题6分，第2小题8分，共14分）

1、以甲苯为原料，合成CH3Cl。

答：

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2、由乙醇和正丁醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成法合成OCH3C CHCH2CH2CH。2CH3CH2CH3（提示：乙酰乙酸乙酯先由 原料之一合成出来再用）

答：

CH3CH2CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2CH2Br

KMnO4CH3CH2OH H+/△NaOCH2CH5CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2SO4/△

OO+CH3CH2CH2CH2Br[ ] NaCH3C CH C OC2H5△①NaOC2H5②CH3CH2Cl/△

OOCH3C CH C OC2H5CH2CH2CH2CH3①5%②OC2H5OCH3C C C OC2H5CH2CH2CH2CH3

NaOHH+/△OCH3C CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3

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